Tokoferol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
α-Tokoferol[1]
Tocopherol, alpha-.svg
IUPAC-név (2R)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12
-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 59-02-9
EINECS-szám 200-412-2
ATC kód A11HA03
SMILES
CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC
[C@]1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1
InChI
1/C29H50O2/c1-20(2)
12-9-13-21(3)14-10-
15-22(4)16-11-18-29(8)
19-17-26-25(7)27(30)
23(5)24(6)28(26)31-
29/h20-22,30H,9-
19H2,1-8H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C29H50O2
Moláris tömeg 430,69 g/mol (0,43069 kg/mol)
Sűrűség 0,950 g/cm³ (950 kg/m3)
Olvadáspont 2,5-3,5 °C
Forráspont 200-220 °C 0.1 mmHg nyomáson
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)
Ez a cikk a tokoferolok kémiai tulajdonságait tárgyalja. A táplálkozási szempontokat az E-vitamin cikk tartalmazza.

A tokoferol, más néven E-vitamin néhány szerves, zsírban oldódó, metillált fenolvegyületet jelöl. Élelmiszerekben antioxidánsként használják E306, E307, E308 és/vagy E309 (a különböző vegyületeknek megfelelően) néven.

Formái[forrásszöveg szerkesztése]

A természetes E-vitamin nyolc különböző tokoferolt, és négy különböző tokotrienolt tartalmazhat. Mindegyik rendelkezik egyik végén kromanolgyűrűvel, mely egy hidroxil-csoportot tartalmaz (az innen származó hidrogénatom köti meg a szabad gyököket), valamint egy hidrofób oldallánccal, mely az élő szervezetekben található különböző membránokon való átjutást teszi lehetővé. Mindegyik tokoferolnak és tokotrienolnak alfa, béta, gamma és delta formája is létezik (ezt a kromanolgyűrűn található metilcsoportok száma határozza meg). Mindegyik változatnak egy kicsit másféle biológiai hatása van.[2]

Élelmiszer-adalékanyagként a következő jelöléseket használják:
  • E306 (tokoferol-keverék)
  • E307 (α-tokoferol)
  • E308 (γ-tokoferol)
  • E309 (δ-tokoferol)

Alfa-tokoferol[forrásszöveg szerkesztése]

Az alfa-tokoferolt az emberi szervezetben található legaktívabb antioxidánsként tartják számon. Terhesség alatt az emberi vérben található alfa-tokoferol mennyisége az átlagérték 150%-a.

Más R, R, R tokoferolok[forrásszöveg szerkesztése]

A tokoferol izomerjeit napjainkban egyre több területen kutatják. A legutóbbi kísérletek szerint a leghatásosabb E-vitamin-bevitel úgy érhető el, hogy az alfa-tokoferolhoz 20%-os arányban a többi izomert is hozzákeverik.

Tokotrienolok[forrásszöveg szerkesztése]

A tokotrienolok (négy d-izomerek) is az E-vitamin-család tagjai. Ugyanolyan szerkezetük van, mint a négy tokoferolnak, azzal a kivétellel, hogy a három darab izoprén egységben, melyek a hidrofób oldalláncon találhatók, kettős kötést tartalmaznak.

Élelmiszeripari felhasználásuk[forrásszöveg szerkesztése]

Olcsósága miatt igen széles körben alkalmazzák elsősorban tartósítószerként, vagy vitaminkészítményekben.

Galéria[forrásszöveg szerkesztése]

VitE.png

Jegyzetek[forrásszöveg szerkesztése]

  1. Merck Index, 11th Edition, 9931.
  2. Burton, G. W. and Ingold, K. U., "Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro", J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6472 - 6477.

További információk[forrásszöveg szerkesztése]