Tiirán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Tiirán
Ethylene-sulfide-2D-skeletal.png
A tiirán szerkezeti képlete
Ethylene-sulfide-3D-vdW.png
A tiirán kalotta-modellje
Ethylene-sulfide-3D-balls.png
A tiirán pálcikamodellje
Szabályos név tiirán[1]
Más nevek 2,3-dihidrotiirén[1]

etilén-szulfid[1]
tiaciklopropán[1]

Kémiai azonosítók
CAS-szám 420-12-2
PubChem 9865
ChemSpider 9481
EINECS-szám 206-993-9
KEGG C19419
MeSH ethylene+sulfide
ChEBI 30977
RTECS szám KX3500000
SMILES
C1CS1
StdInChIKey VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 102379
Gmelin 1278
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H4S
Moláris tömeg 60,12 g/mol
Megjelenés halványsárga folyadék
Sűrűség 1,01 g cm−3
Olvadáspont −109 °C
Forráspont 55,85 °C
Gőznyomás 28,6 kPa (20 °C-on)
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
51–53 kJ mol-1
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
−2,0126 MJ mol-1
Veszélyek
EU osztályozás Gyúlékony F Mérgező T
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
2
 
R mondatok R11, R23/25, R41
S mondatok S16, S36/37/39, S45
Lobbanáspont 10 °C
Rokon vegyületek
Rokon heterociklusok etilén-oxid
aziridin
borirán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tiirán vagy ismertebb nevén etilén-szulfid gyűrűs szerves vegyület, képlete C2H4S.[2] A legkisebb kéntartalmú heterociklus. Sok más kéntartalmú szerves vegyülethez hasonlóan ez az anyag is kellemetlen szagú. Az etilén-szulfid származékait is szokták összefoglaló néven tiiránoknak nevezni.

Előállítása[szerkesztés]

Etilén-karbonát és kálium-tiocianát reakciójával állítják elő.[3] A KSCN-t először vákuum alatt megolvasztják, hogy a víztartalma eltávozzon.

KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2

Reakciói[szerkesztés]

Az etilén-szulfid aminokra addícionálva 2-merkaptoetilaminokká alakul,[4] melyek jó kelátképző ligandumok.

C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Thiirane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. a b c d thiirane (CHEBI:30977). Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). European Bioinformatics Institute
  2. Warren Chew; David N. Harpp (1993). „Recent aspects of thiirane chemistry”. Journal of Sulfur Chemistry 15 (1), 1–39. o. DOI:10.1080/01961779308050628.  
  3. Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
  4. R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.