Taurin
| Taurin | |||
| |||
 | |||
| IUPAC-név | Taurin | ||
| Szabályos név | 2-Aminoetán-szulfonsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-35-7 | ||
| PubChem | 1123 | ||
| ChemSpider | 1091 | ||
| EINECS-szám | 203-483-8 | ||
| DrugBank | DB01956 | ||
| KEGG | D00047 | ||
| ChEBI | 15891 | ||
| SMILES | NCCS(=O)(O)=O | ||
| InChIKey | XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1751215 | ||
| Gmelin | 82121 | ||
| UNII | 1EQV5MLY3D | ||
| ChEMBL | CHEMBL239243 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H7NO3S | ||
| Moláris tömeg | 125,14 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,734 g/cm³ (-173,15 °C) | ||
| Olvadáspont | 305,11 °C | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] | ||
| R mondatok | R36/37/38[1] | ||
| S mondatok | S26, S36[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A taurin (H2N-CH2-CH2-SO2-OH) nem fehérjeépítő aminosav (pontosabban aminoszulfonsav, ezeket meg szokás különböztetni a hagyományos aminosavaktól). Alkoholban nem, forró vízben viszont jól oldódik. Epesavak alkotórésze, ezek hidrolízistermékeinek vizsgálatakor fedezték fel 1824-ben. Kezdetben ökörepéből állították elő (innen származik a neve is), mára vegyipari szintézise megoldott. A világ összes taurintermelése 2010-ben az 50 000 tonna/év szint fölé került.
Újszülöttek számára esszenciális aminosav.[2] Az anyatejben is megtalálható.
A szervezet kéntartalmú aminosavakból (cisztein, metionin) a szükségleteknek megfelelően állítja elő enzimatikus oxidálás útján, így hiánybetegség emberben nemigen tapasztalható. A szívizom egyfajta megbetegedéséért újabb kutatások szerint a taurinhiány lehet felelős, de ezt még nem sikerült hitelt érdemlően bizonyítani. Macskák számára nélkülözhetetlen, esetükben az elégtelen bevitel súlyos hiánybetegségekkel jár.
Élettani hatása még csak részben ismert. Szerepet játszik a sejtmembránokon keresztüli kalciumáramlás szabályozásában, egyes szövetek (mint a már említett szívizom) normális működésében, az inzulinhoz hasonlóan elősegíti a glükóz sejtekbe áramlását, ezáltal nő a fizikai teljesítőképesség, csökken a vércukorszint. Állatkísérletekben nyugtató hatását figyelték meg. Emberen stabilizálja a különféle neurotranszmitterek szintjét, epilepsziásoknál csökkenti a rohamok számát. Az izmok tartós terhelése esetén taurin- és egyéb aminosav-tartalmuk csökken, egy idő után a glükóz és a kalcium izomsejtekbe jutása gátolt, és az izmokban görcs alakulhat ki. A taurin antioxidáns hatással is bír.
Elsősorban állati eredetű ételek tartalmazzák: hal, húsok (főleg bárány) és belsőségek.
Néhány esetben hasfájást, rosszullétet, függőséget okoz[forrás?]. Hashajtó hatású.
Kémiai és biokémiai tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A taurin ikerionos szerkezetű, így felírt képlete H3N+CH2CH2SO−3, ahogy a röntgenkrisztallográfia kimutatta.[3] A szulfonsav pKa-ja alacsony,[4] ezért az emésztőrendszerben teljesen ionizált állapotban van jelen.
Szintézise
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A taurin az izetionsav ammonolízisével állítható elő, amit pedig nátrium-hidrogén-szulfit hidrátból és etilén-oxidból állítanak elő. Közvetlenül is előállítható aziridin és kénessav reakciójával.[5]
1993-ban 5-6000 tonna taurint termeltek kereskedelmi célból: fele állateledelekbe, fele gyógyszerekbe került.[6]
Bioszintézise
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A taurin biológiailag a ciszteinből származik. Az emlősök taurinszintézise a hasnyálmirigyben történik.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 Biztonsági adatlap (Sogma-Aldrich)
- ↑ Taurine: a conditionally essential amino acid in humans? An overview in health and disease. R Lourenço, M E Camilo in Nutricion hospitalaria organo oficial de la Sociedad Espanola de Nutricion Parenteral y Enteral (2002)
- ↑ Görbitz CH, Prydz K, Ugland S (2000). "Taurine". Acta Crystallographica Section C. 56: e23–e24. doi:10.1107/S0108270199016029.
- ↑ Irving CS, Hammer BE, Danyluk SS, Klein PD (1980. október). "13C nuclear magnetic resonance study of the complexation of calcium by taurine". Journal of Inorganic Biochemistry. 13 (2): 137–50. doi:10.1016/S0162-0134(00)80117-8. PMID 7431022.
- ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ Tully PS, ed. (2000). "Sulfonic Acids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. doi:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01. ISBN 978-0471238966.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Taurine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Taurin – Tudnivalók az előnyeiről, hátrányairól
- Römpp vegyészeti lexikon
- Med. Sci. Sports 34: 793-797, 2002.
- [halott link]
- Cisztin urolithiasis