Taurin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Taurin
Taurine.svg Taurine-3D-balls.png
Taurine-3D-vdW.png
IUPAC-név Taurin
Más nevek 2-Aminoetán-szulfonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 107-35-7
SMILES
NCCS(=O)(O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H7NO3S
Moláris tömeg 125,14 g/mol
Sűrűség 1,734 g/cm³ (-173,15 °C)
Olvadáspont 305,11 °C
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R36/37/38[1]
S mondatok S26, S36[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A taurin (H2N-CH2-CH2-SO2-OH) nem fehérjeépítő aminosav (pontosabban aminoszulfonsav, ezeket meg szokás különböztetni a hagyományos aminosavaktól). Alkoholban nem, forró vízben viszont jól oldódik. Epesavak alkotórésze, ezek hidrolízistermékeinek vizsgálatakor fedezték fel 1824-ben. Kezdetben ökörepéből állították elő (innen származik a neve is), mára vegyipari szintézise megoldott. A világ összes taurintermelése 2010-ben az 50 000 tonna/év szint fölé került.

Újszülöttek számára esszenciális aminosav.[2] Az anyatejben is megtalálható.

A szervezet kéntartalmú aminosavakból (cisztein, metionin) a szükségleteknek megfelelően állítja elő enzimatikus oxidálás útján, így hiánybetegség emberben nemigen tapasztalható. A szívizom egyfajta megbetegedéséért újabb kutatások szerint a taurinhiány lehet felelős, de ezt még nem sikerült hitelt érdemlően bizonyítani. Macskák számára nélkülözhetetlen, esetükben az elégtelen bevitel súlyos hiánybetegségekkel jár.

Élettani hatása még csak részben ismert. Szerepet játszik a sejtmembránokon keresztüli kalciumáramlás szabályozásában, egyes szövetek (mint a már említett szívizom) normális működésében, az inzulinhoz hasonlóan elősegíti a glükóz sejtekbe áramlását, ezáltal nő a fizikai teljesítőképesség, csökken a vércukorszint. Állatkísérletekben nyugtató hatását figyelték meg. Emberen stabilizálja a különféle neurotranszmitterek szintjét, epilepsziásoknál csökkenti a rohamok számát. Az izmok tartós terhelése esetén taurin- és egyéb aminosav-tartalmuk csökken, egy idő után a glükóz és a kalcium izomsejtekbe jutása gátolt, és az izmokban görcs alakulhat ki. A taurin antioxidáns hatással is bír.

Elsősorban állati eredetű ételek tartalmazzák: hal, húsok (főleg bárány) és belsőségek. Nagy mennyiségben tartalmazzák a napjainkban népszerű energiaitalok is (általában körülbelül 400 mg/100 ml).[3]

Néhány esetben hasfájást, rosszullétet, függőséget okoz[forrás?]. Hashajtó hatású.

Kémiai és biokémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A taurin ikerionos szerkezetű, így felírt képlete H3N+CH2CH2SO3, ahogy a röntgenkrisztallográfia kimutatta.[4] A szulfonsav pKa-ja alacsony,[5] ezért az emésztőrendszerben teljesen ionizált állapotban van jelen.

Szintézise[szerkesztés]

A taurin az izetionsav ammonolízisével állítható elő, amit pedig nátrium-hidrogén-szulfit hidrátból és etilén-oxidból állítanak elő. Közvetlenül is előállítható aziridin és kénessav reakciójával.[6]

1993-ban 5-6000 tonna taurint termeltek kereskedelmi célból: fele állateledelekbe, fele gyógyszerekbe került.[7]

Bioszintézise[szerkesztés]

A taurin biológiailag a ciszteinből származik. Az emlősök taurinszintézise a hasnyálmirigyben történik. Degradation of Cysteine to Taurine.svg

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c Biztonsági adatlap (Sogma-Aldrich)
  2. Taurine: a conditionally essential amino acid in humans? An overview in health and disease. R Lourenço, M E Camilo in Nutricion hospitalaria organo oficial de la Sociedad Espanola de Nutricion Parenteral y Enteral (2002)
  3. Gasztrosokk. [2012. január 1-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2012. február 24.)
  4. (2000) „Taurine”. Acta Crystallographica Section C 56, e23–e24. o. DOI:10.1107/S0108270199016029.  
  5. (1980. október 1.) „13C nuclear magnetic resonance study of the complexation of calcium by taurine”. Journal of Inorganic Biochemistry 13 (2), 137–50. o. DOI:10.1016/S0162-0134(00)80117-8. PMID 7431022.  
  6. Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  7. szerk.: Tully PS: Sulfonic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. DOI: 10.1002/0471238961.1921120620211212.a01 (2000). ISBN 978-0471238966 

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Taurine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források[szerkesztés]