Propin
| Propin | |||
 propin | |||
| |||
| Más nevek | metilacetilén, allilén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 74-99-7 | ||
| PubChem | 6335 | ||
| ChemSpider | 6095 | ||
| EINECS-szám | 200-828-4 | ||
| MeSH | C022030 | ||
| ChEBI | 48086 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 878138 | ||
| ChEMBL | 116902 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H4 | ||
| Moláris tömeg | 40,0639 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen gáz[2] | ||
| Szag | édes[2] | ||
| Sűrűség | 0,53 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | −102,7 °C | ||
| Forráspont | −23,2 °C | ||
| Gőznyomás | 5,2 atm (20°C)[2] | ||
| Veszélyek | |||
| Robbanási határ | 1,7%–?[2] | ||
| PEL | TWA 1000 ppm (1650 mg/m3)[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A propin (metilacetilén) az alkinek közé tartozó telítetlen szénhidrogén, kémiai képlete CH3C≡CH. Az acetilénnel szemben biztonságosan cseppfolyósítható.[3]
Előállítása és egyensúlya a propadiénnel[szerkesztés]
A propin a propadiénnel egyensúlyban van, a propin és propadién keverékét MAPD-nek is nevezik:
- H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2
Az egyensúlyi állandó (Keq) értéke 270 °C-on 0,22, 5 °C-on pedig 0,1. A MAPD (gyakran nemkívánatos) melléktermékként keletkezik a propán propénné történő krakkolásakor – utóbbi fontos vegyipari alapanyag.[3] A MAPD károsan befolyásolja a propén katalitikus polimerizációját.
Laboratóriumi módszerek[szerkesztés]
Laboratóriumi léptékben 1-propanol,[4] allil-alkohol vagy aceton[5] gőzeinek magnézium felett történő redukciójával is előállítható.
Szerves kémia[szerkesztés]
A szerves kémiai szintézisekben jól használható három szénatomos építőelem. n-butillítiummal deprotonálva propinillítium nyerhető, mely nukleofil reagensként karbonilokra addícionálva alkoholokat és észtereket ad.[6]
2-butinnal együtt alkilezett hidrokinonok előállításához is használják az E-vitamin totálszintézisében.[7]
Az alkin proton kémiai eltolódása rendszerint ugyanabba a tartományba esik az 1H-NMR spektrumban, mint a propargil protonoké. A propin esetében e két jel szinte majdnem pontosan egybeesik, így ezek átfedése miatt a propin deuterokloroformban, 300 MHz-es készüléken felvett 1H-NMR spektrumában csak egy éles szingulett látható 1,8 ppm-nél.[8]
Megjegyzések[szerkesztés]
- ↑ A hibás „Prop-1-yne” nevet javították a hibajegyzékben Archiválva 2019. augusztus 1-i dátummal a Wayback Machine-ben. A helyzetszám elhagyandó a P-14.3.4.2 (d) (31. o.) szabály szerint.
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ Front Matter, Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 374. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. április 25.). ISBN 978-0-85404-182-4
- ↑ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0392. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ a b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim 2007 (doi:10.1002/14356007.a01_097.pub2).
- ↑ (1895) „The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene”. Journal of the Franklin Institute CXXXIX (4), 304–309. o. DOI:10.1016/0016-0032(85)90206-6. (Hozzáférés: 2014. február 20.)
- ↑ Reiser, Edward II. (1896). „The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds”. The Chemical News and Journal of Industrial Science LXXIV, 78–80. o. (Hozzáférés: 2014. február 20.)
- ↑ Michael J. Taschner, Terry Rosen, and Clayton H. Heathcock (1990). „Ethyl Isocrotonate”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 7: 226
- ↑ (1969) „Cyclization of Acetylenic Compounds”. Angewandte Chemie International Edition in English 8 (10), 727–733. o. DOI:10.1002/anie.196907271.
- ↑ Marc., Loudon, G.. Organic chemistry, Parise, Jim, 1978-, Sixth (2015. augusztus 26.). ISBN 9781936221349. OCLC 907161629
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Propyne című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
