Ugrás a tartalomhoz

Propiolsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Propiolsav
Más nevek acetilénkarbonsav,[2] propargilsav[3]
Kémiai azonosítók
CAS-szám 471-25-0
PubChem 10110
ChemSpider 9706
EINECS-szám 207-437-8
KEGG C00804
MeSH C011537
ChEBI 33199
SMILES
C#CC(=O)O
InChI
1/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H,(H,4,5)
InChIKey UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N
UNII P2QW39G9LZ
ChEMBL 1213530
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H2O2
Moláris tömeg 70,05 g/mol
Sűrűség 1,1325 g/cm3
Olvadáspont 18 °C[2]
Forráspont 144 °C
Savasság (pKa) pka = 1,89 [4]
Veszélyek
EU osztályozás Erősen mérgező T+
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A propiolsav, más néven propargilsav szerves vegyület, a legegyszerűbb acetilén karbonsav, képlete HC2CO2H. Színtelen folyadék, színtelen kristályokat alkot.[2] Forráspontja közelében bomlik.

Vízben oldódik, alkohollal és éterrel is elegyedik, szaga az ecetsavéhoz hasonlít.[5][6][2]


Előállítása

[szerkesztés]

Iparilag a propargil-alkohol ólomelektródon végzett oxidációjával állítják elő.[7] Elő lehet állítani az acetiléndikarbonsav dekarboxilezésével is.

Reakciói és felhasználása

[szerkesztés]

Napfény hatására trimezinsavvá (benzol-1,3,5-trikarbonsav) alakul.[6] Brómozás hatására dibrómakrilsav keletkezik, hidrogén-kloriddal klórakrilsavat képez. Etil-észtere hidrazinnal kondenzálva pirazolonná alakul.[6]

Vizes oldatát ammóniás ezüst-nitráttal kezelve jellegzetes robbanékony szilárd anyagot képet.[6] Ammóniás réz(I)-klorid hatására robbanékony, amorf csapadék keletkezik.

Propiolátok

[szerkesztés]

Észterei és sói a propiolátok. Ismert vegyületek például a metil-propiolát és az etil-propiolát.

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 748. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. június 28.). ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. a b c d Römpp vegyészeti lexikon: Harmadik kötet L–P. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1983. 828. o. ISBN 963 10 4297 9  
  3. Magyar nagylexikon XV. (Pon–Sek). Főszerk. Bárány Lászlóné. Budapest: Magyar Nagylexikon. 2002. 142. o. ISBN 963-9257-14-1  
  4. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/propiolic_acid
  5. ed, Susan Budavari. The Merck index an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 11. ed., 2. print., Rahway, NJ: Merck, 7833, 1911. o. (1990). ISBN 9780911910285 
  6. a b c d szerk.: Hugh Chisholm: Propiolic Acid, Encyclopædia Britannica 22, 11th, Cambridge University Press, 449. o. (1911). Hozzáférés ideje: 2021. február 5. 
  7. Wilhelm Riemenschneider. {{{title}}}, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a05_235 (2002). ISBN 3527306730 

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Propiolic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.