Fenilacetilén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
fenilacetilén
Phenylacetylene.svg
fenilacetilén
Phenylacetylene-3D-balls.png
IUPAC-név etinilbenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 536-74-3
PubChem 10821
ChemSpider 10364
SMILES
C#Cc1ccccc1
InChI
1/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H
StdInChIKey UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 234833
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H6
Moláris tömeg 102,133 g/mol
Sűrűség 0,93 g/cm³
Olvadáspont −45 °C
Forráspont 142–144 °C
Savasság (pKa) 28,7 (DMSO),[1]
23,2 (víz, extrapolált)[2]
Mágneses szuszceptibilitás −72,01·10−6 cm³/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A fenilacetilén a szénhidrogének közé tartozó vegyület, molekulájában alkin és fenilcsoportot is található. Színtelen, viszkózus folyadék. A laboratóriumban néha az acetilén analógjaként használják, mivel folyadékként könnyebben kezelhető, mint a gáz halmazállapotú acetilén.

Előállítása[szerkesztés]

Laboratóriuma előállítása sztirol-dibromidból történhet ammóniában oldott nátrium-amid hatására végbemenő hidrogén-bromid eliminációval:[3]

Phenylacetylene prepn.png

Brómsztirolból olvadt kálium-hidroxid hatására végbemenő hidrogén-bromid eliminációval is előállítható.[4]

Reakciói[szerkesztés]

  • Lindlar-katalizátor mellett hidrogénnel sztirollá redukálható (hidrogénezhető)
  • fémkatalizált trimerizációs reakcióban 1,2,4- (97%) és 1,3,5-trifenilbenzollá alakul:[5]
PhCCH trimerisation.svg
  • ródium katalizátor mellett ciklotrimerizáció megy végbe, melynek során mind 1,2,4-, mind 1,3,5-izomer keletkezik, jelentős mennyiségű aciklusos enin dimer temrék mellett:[6]
Cyclotri limits.png
  • arany(III) vagy higany(II) katalizátorral acetofenonná hidratálható.
AlkyneHydrolysis.svg

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Bordwell, F.G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
  2. Streitwieser, A.,Jr.; Ruben, D.M.E; J. Am. Chem. Soc. 1971., 93, 1794-1795.
  3. Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell (1963). „Phenylacetylene”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 4: 763
  4. John C. Hessler (1941). „Phenylacetylene”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 438
  5. (2005) „A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes”. Chemical Communications 2005 (11), 1474–1475. o. DOI:10.1039/b417832g. PMID 15756340.  
  6. (2003) „Oligomerization and Polymerization of Alkynes Catalyzed by Rhodium(I) Pyrazolate Complexes”. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 204–205, 333–340. o. DOI:10.1016/S1381-1169(03)00315-7.  

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenylacetylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.