Acetofenon

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Acetofenon
Acetophenone structure.svg Acetophenone-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC-név 1-feniletanon
Más nevek Fenil-metil-keton, hipnon
Kémiai azonosítók
CAS-szám 98-86-2
SMILES
O=C(C)C1=CC=CC=C1
InChI
1/C8H8O/c1-7(9)
8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H8O
Moláris tömeg 120,15 g/mol
Sűrűség 1,028 g/cm³
Olvadáspont 19-20 °C
Forráspont 202 °C
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
0
0
 
R mondatok R22, R36[1]
S mondatok (S2), S26[1]
Lobbanáspont 77 °C
LD50 815 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetofenon (vagy fenil-metil-keton) az aromás ketonok közé tartozik. Összegképlete C8H8O. A legegyszerűbb alkil-aril-keton. Színtelen, kellemes szagú folyadék, a természetben illóolajokban fordul elő. Altató hatású, korábban altatószerként, hipnotikumként használták (innen a vegyület hipnon neve). Kellemes illata miatt az illatszeripar felhasználja. Magas forráspontú oldószerként is felhasználható. Szintézisek kiindulási anyaga.

Tulajdonságai[szerkesztés]

Fizikai tulajdonságai[szerkesztés]

Színtelen, kellemes szagú folyadék. Olvadáspontja 20 °C, forráspontja 202 °C. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (alkoholban, éterben) jól oldódik.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

Az acetofenon aromás keton, reakciói a nyílt láncú ketonok reakcióira hasonlítanak. Enyhébb oxidatív behatásoknak a nyílt láncú ketonokhoz hasonlóan ellenáll. Erélyesebb oxidálószerek (például H2SO4) hatására lánchasadás történik, az oxidáció során benzoesav képződik.

Naszcens hidrogénnel vagy katalizátor jelenlétében szekunder alkohollá redukálható.

Erélyesebb redukcióban szénhidrogénné, etilbenzollá alakul. Adja az alifás ketonokra jellemző kondenzációs reakciókat is.

Forrás[szerkesztés]

Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet

További információk[szerkesztés]

  1. a b c Az acetofeneon veszélyei (ESIS)[halott link]
  2. Az acetofenon vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 29. (JavaScript szükséges) (németül)