Dicianoacetilén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Dicianoacetilén
Dicyanoacetylene Structural Formula V2.svg
Carbon-subnitride-3D-balls.png
Carbon-subnitride-3D-vdW.png
Kémiai azonosítók
CAS-szám 1071-98-3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4N2
Moláris tömeg 76,06 g/mol
Sűrűség 0,907 g/cm3
Olvadáspont 20,5 °C
Forráspont 76,5 °C
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
+500,4 kJ/mol
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Szén-szuboxid
Dicián
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A dicianoacetilén, más néven szén-szubnitrid vagy but-2-indinitril (IUPAC) a szén és nitrogén egyik vegyülete, képlete C4N2. Molekulája lineáris N≡C−C≡C−C≡N szerkezetű (gyakran NC4N-ként rövidítik), váltakozva háromszoros és egyszeres kovalens kötéseket tartalmaz. Olyan acetilénnek tekinthető, amelynek két hidrogénatomja cianid (nitril) csoportra lett kicserélve.

A dicianoacetilén szobahőmérsékleten átlátszó folyadék. Nagy endoterm képződéshője miatt robbanásra képes, melynek során szénpor és nitrogén gáz keletkezik. Oxigénben fényes kékesfehér lánggal ég, melynek hőmérséklete 5260 K (4990 °C, 9010 °F),[1] ami a Guinness Rekordok Könyve szerint a kémiai anyagok lángja közül a legmagasabb hőmérsékletű.

Szintézise[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A vegyületet C. Monrew és J. C. Bongrand állította elő acetilén-dikarboxilamidból történő vízeliminációval:[2]

NH2−CO−C≡C−CO−NH2 → C4N2 +2 H2O

Dicianoacetilén előállítható nitrogéngáz 2673–3000 K közötti hőmérsékletre hevített grafit feletti átáramoltatásával.[forrás?]

Szerves kémiai reagens[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A dicianoacetilén erős dienofil, mivel a cianidcsoportok erősen elektronszívó hatásúak, ezért hasznos reagens nem reaktív diénekkel végzendő Diels–Alder reakcióban. A dicianoacetilén még az aromás durolra (1,2,4,5-tetrametilbenzol) is addícionálódik szubsztituált biciklooktatrién képződése közben.[3] Csak a legreakcióképesebb dienofilek támadják meg az aromás vegyületeket.

A világűrben[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szilárd dicianoacetilén jelenlétét kimutatták a Titán légkörében infravörös spektroszkópia segítségével.[4] Ahogy változnak az évszakok a Titánon, a vegyület periodikusan lecsapódik majd újra elpárolog, így lehetséges a Titán meteorológiájának Földről történő tanulmányozása.

2006-ban a dicianoacetilén csillagközi anyagban történő kimutatása még nem megoldott, mert szimmetriája miatt a molekulának nincs mikrohullámú forgási spektruma. Ugyanakkor hasonló, de aszimmetrikus molekulák, például cianoacetilén jelenlétét igazolták, ezért feltételezik, hogy dicianoacetilén is található ezekben a régiókban.[5]

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Dicyanoacetylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

  1. Kirshenbaum, A. D., and A. V. Grosse (1956. May). „The Combustion of Carbon Subnitride, NC4N, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K”. Journal of the American Chemical Society 78 (9), 2020. o. DOI:10.1021/ja01590a075.  
  2. Herbert E. Williams. The Chemistry Of Cyanogen Compounds And Their Manufacture And Estimation, 14. o (1915) 
  3. Weis, C. D. (1963. January). „Reactions of Dicyanoacetylene”. Journal of Organic Chemistry 28 (1), 74–78. o. DOI:10.1021/jo01036a015.  
  4. Samuelson, R. E., L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna (1977. August). „NC4N ice in Titan's north polar stratosphere”. Planetary and Space Science 45 (8), 941–948. o. DOI:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.  
  5. Kołos, Robert (2002. August). „Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study”. Journal of Chemical Physics 117 (5), 2063–2067. o. DOI:10.1063/1.1489992.