4-nitro-klórbenzol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
4-nitro-klórbenzol
4-chloronitrobenzene.png
IUPAC-név 1-klór-4-nitrobenzol
Más nevek 4-klór-1-nitrobenzol; 4-klór-nitrobenzol; p-nitro-klórbenzol; PNCBO
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-00-5
ChemSpider 21106020
KEGG C14456
SMILES
C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl
InChI
1/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H
StdInChIKey CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H4ClNO2
Moláris tömeg 157,55 g/mol
Megjelenés Halványsárga, szilárd
Sűrűség 1,52 g/cm³ (20 °C)
Olvadáspont 83,6 °C
Forráspont 242,0 °C
Oldhatóság (vízben) Oldhatatlan
Oldhatóság (egyéb oldószerekben) Oldható toluolban, éterben, acetonban és forró etanolban
Veszélyek
MSDS External MSDS
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A 4-nitro-klórbenzol szerves vegyület, képlete ClC6H4NO2. Halványsárga színű szilárd anyag. Iparilag más vegyületek és készítmények gyártására használják, beleértve a gumiban lévő antioxidánsokat. Izomerjei a szintén ClC6H4NO2 képletű 2-nitro-klórbenzol és a 3-nitro-klórbenzol.

Előállítása[szerkesztés]

Iparilag klórbenzol nitrálásával készül:[1]

A reakcióban 2- és a 4-nitro izomer is képződik, körülbelül 1:2 arányban, ezeket desztillációval választják el. Elsőként Holleman és munkatársai állították elő 4-bróm-klórbenzol nitrálásával.[2]

Felhasználásai[szerkesztés]

A 4-nitro-klórbenzolból számos vegyület származtatható. Nitrálással 2,4-dinitro-klórbenzol és 3,4-dinitro-klórbenzol keletkezik. Vassal történő redukálása során 4-klóranilin képződik. A vegyületben a nitrocsoport elektronvonzó természete a benzolgyűrűt képessé teszi a nukleofil aromás szubsztitúcióra, amire a többi hasonló klórbenzol nem képes. Az erős nukleofilek, például a hidroxid, metoxid illetve amid hatására a klorid kicserélődik, így rendre 4-nitrofenol, 4-nitroanizol, illetve 4-nitroanilin keletkezik.[1]

Másik fontos felhasználása a 4-nitro-klórbenzolnak, hogy ha anilinnel kondenzálják, 4-nitro-difenil-amint kapnak. A nitrocsoport reduktív alkilezése másodrendű aril-amidokat ad, melyek hasznos antioxidánsok a gumigyártás során.

A 4-nitro-klórbenzol a Dapson (4-[(4-aminobenzol)-szulfonil]-anilin) nevű lepra elleni gyógyszer alapanyaga

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 4-Nitrochlorobenzene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Források[szerkesztés]

  1. ^ a b Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
  2. "The nitration of mixed dihalogen benzenes" Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. Amsterdam, 1915; pp. 204-235. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/recl.19150340602/abstract