3-Aminofenol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
3-Aminofenol[1]
M-Aminophenol.svg 3-aminofenol molekula
Más nevek m-aminofenol
meta-aminofenol
3-hidroxianilin
m-hidroxianilin
meta-hidroxianilin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 591-27-5
PubChem 11568
ChemSpider 11080
EINECS-szám 209-711-2
KEGG C05058
ChEBI 28924
SMILES
Oc1cccc(N)c1
InChI
1/C6H7NO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H,7H2
StdInChIKey CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N
UNII L3WTS6QT82
ChEMBL 269755
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H7NO
Moláris tömeg 109,13 g/mol
Megjelenés fehér rombos kristályok
Sűrűség 1,195 g/cm3
Olvadáspont 122–123 °C[3]
Forráspont 164 °C (1,47 kPa)[3]
Savasság (pKa) 4,37 (amino; 20 °C, H2O)

9,82 (fenol; 20 °C, H2O)[4]

Veszélyek
R mondatok R20/22 R51/53
S mondatok S28 S61
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 3-aminofenol szerves vegyület, a C6H4(NH2)(OH) képletű aminofenol 3 izomerjének egyike (a másik két izomer a 2-aminofenol és a 4-aminofenol). Aromás molekulájában amin és fenol funkciós csoport is található.

Előállítása[szerkesztés]

Előállítható a 3-aminobenzolszulfonsav lúgos ömlesztésével (nátrium-hidroxiddal 6 órán át 245 °C-on hevítve)[3] vagy rezorcinból ammónium-hidroxidos szubsztitúciós reakcióval.[5]

Felhasználása[szerkesztés]

Legjelentősebb felhasználása a 3-(dietilamino)fenol előállítása, mely több fluoreszkáló festék, például a rodamin B gyártásának fontos köztiterméke.[forrás?] Felhasználják hajszínezékekben, illetve hajfestékek gyártásához, valamint klórtartalmú, hőre lágyuló műanyagok stabilizátoraként. Fő felhasználása a tuberkulózis ellen használt 4-amino-2-hidroxibenzoesav gyártása.[3]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. 3-Aminophenol at Sigma-Aldrich.
  2. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 690. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. június 17.). ISBN 978-0-85404-182-4 „Only one name is retained, phenol, for C6H5-OH, both as a preferred name and for general nomenclature. The structure is substitutable at any position. Locants 2, 3, and 4 are recommended, not o, m, and p.” 
  3. a b c d (2000. június 17.) „Aminophenols”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a02_099.  
  4. szerk.: Haynes, William M.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th, CRC Press, 5–89. o. (2016). ISBN 978-1498754286 
  5. Method for the production of m-aminophenol EP0197633A1. Google Patents . Sumitomo Chemical Company, Limited, 1986 (Hozzáférés: 2015. február 3.)

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 3-Aminophenol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.