Szén-tetrajodid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Szén-tetrajodid
Carbon-tetraiodide-2D.png
Carbon-tetraiodide-3D-balls.png Carbon-tetraiodide-3D-vdW.png
IUPAC-név tetrajódmetán
szén-tetrajodid
Más nevek szén-jodid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 507-25-5
PubChem 10487
EINECS-szám 208-068-5
RTECS szám FG4960000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CI4
Moláris tömeg 519,6286 g/mol
Megjelenés vörös színű kristályok
Sűrűség 4,32 g/cm3
Olvadáspont 171 °C (444 K), bomlik
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet monoklin
Molekulaforma tetraéderes
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R20/21/22, R36/37/38[1]
S mondatok S9, S26, S36/37[1]
LD50 178 mg/kg (egér, intravénás)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A szén-tetrajodid a metán egyik tetrahalogénezett származéka, képlete CI4. Élénkvörös színe révén egyik ritka példája az erősen színezett metánszármazékoknak. Széntartalma tömegszázalékben kifejezve csak 2%, de ismertek még ennél is kisebb széntartalmú metánszármazékok.

Tetraéderes molekulájában a C–I kötéshossz 212 ± 2 pm.[3] A molekula enyhén túlzsúfolt a rövid – 345,9 ± 3 pm-es I---I távolságok miatt, és talán emiatt termikusan és fotokémiailag is instabil. Valószínűleg hasonló ok miatt nem ismert a hexajódetán.

A szén-tetrajodid monoklin szerkezetben kristályosodik (a 22,39, b 12,93, c 25,85 (·10−1 nm), β 125,26°)

Mivel szimmetrikusan szubsztituált molekulája tetraéderes alakú, dipólusmomentuma 0.

Tulajdonságai, előállítása, felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A CI4 vízzel – jodoform és I2 képződése közben – lassan reagál. Nem poláris oldószerekben oldódik. Termikusan és fotokémiailag tetrajódetilénre (I2C=CI2) bomlik. Előállítása AlCl3 által katalizált, szobahőmérsékleten végzett halogéncserével történik:[4]

CCl4 + 4 EtI → CI4 + 4 EtCl

A termék kikristályosodik a reakcióelegyből.

A CI4-et jódozó reagensként használják, gyakran bázissal reagáltatva.[5] A ketonok PPh3 és CI4 hatására 1,1-dijódeténekké alakulnak. Alkoholok jodidokká alakulnak, az Appel-reakcióhoz hasonló mechanizmus szerint. Az Appel-reakcióban szén-tetrakloriddal állítanak elő alkoholból kloridokat.

Biztonságtechnika[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A gyártók ajánlása szerint a CI4 0 °C körüli hőmérsékleten tárolandó. Mint jódforrás, irritáló hatású. LD50: 178 mg·kg–1. A perhalogénezett szerves vegyületeket általában toxikusnak tekintendők.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Carbon tetraiodide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c Biztonsági adatlap (Alfa-Aesar)
  2. Szén-tetrajodid (ChemIDplus)
  3. Finbak, Chr.; Hassel, O. "Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4" Zeitschrift für Physikalische Chemie (1937), volume B36, page 301-8
  4. McArthur, R. E.; Simons, J. H., “Carbon Tetraiodide” Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37–39
  5. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, “Carbon Tetraiodide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd