Propargil-bromid
| Propargil-bromid | |||
| |||
| Más nevek | 3-Bróm-1-propin Brómpropin 1-Bróm-2-propin gamma-Brómallilén 2-Propinil-bromid Propinil-bromid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 106-96-7 | ||
| PubChem | 7842 | ||
| ChemSpider | 7554 | ||
| |||
| |||
| UNII | F3H7ZXK9ZU | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H3Br | ||
| Moláris tömeg | 118,96 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 1,57 g/ml (20 °C)[1] | ||
| Olvadáspont | -61,1 °C | ||
| Forráspont | 89 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | oldhatatlan | ||
| Oldhatóság | szerves oldószerekben oldódik | ||
| Gőznyomás | 72 mbar (20 °C)[1] | ||
| Megoszlási hányados | 1,179 | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | rendkívül gyúlékony, mérgező, korrozív | ||
| NFPA 704 |  3
3
4
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A propargil-bromid, más néven 3-bróm-1-propin telítetlen halogénezett szerves vegyület, képlete CHCCH2Br. A propinból származtatható, a metilcsoport egyik hidrogénjének brómra történő lecserélésével. Más, rokon vegyületekhez hasonlóan könnyfakasztó hatású. A szerves kémiai szintézisekben reagensként használják.
Felhasználása[szerkesztés]
Az 1960-as években Trizone néven talajfertőtlenítőként használták.[2]
Felhasználják továbbá szerves kémiai szintézisekben, többek között mezőgazdasági vegyszerek és gyógyszerek előállításához is. Alacsony hőmérsékleten Grignard-reagenst is képez.[3]
Előállítása[szerkesztés]
Előállítható propargil-alkohol foszfor-tribromiddal történő reagáltatásával.[4]
Reakciói[szerkesztés]
Felhasználható propargil-aminok enin metatézis reakciójához, spiroketonok propargilezéséhez, allil-alkoholok és enon komplexek előállítására.[5]
Aldehidekkel Barbier-típusú reakcióba vihető, melynek során alkin-alkoholok keletkeznek:[6]
Biztonságtechnikai információk[szerkesztés]
Könnyfakasztó hatású vegyület és alkilezőszer.[7]
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ a b c d e f A [1] tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, doi:10.1002/14356007.o28_o01
- ↑ Henning Hopf, Ingrid Böhm, and Jürgen Kleinschroth (1990). „Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate”. Org. Synth. 60, 41. o. ; Coll. Vol. 7: 485
- ↑ Process for Producing Propargyl Bromide. (Hozzáférés: 2012. november 7.)
- ↑ Propargyl Bromide. (Hozzáférés: 2012. november 5.)
- ↑ (2001) „Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution”. Molecules 6 (12), 964–968. o. DOI:10.3390/61200964. ISSN 1420-3049.
- ↑ 3-Bromo-1-Propyne. (Hozzáférés: 2021. január 16.)
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Propargyl bromide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.