MPPP

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
MPPP.svg
MPPP
IUPAC-név
(1-methyl-4-phenylpiperidin-4-yl) propanoate
Más nevek 4-propionyloxy-4-phenyl-N-methylpiperidine, MPPP, 3-desmethylprodine
Kémiai azonosítók
CAS-szám 13147-09-6
PubChem 61583
ChemSpider 55493
DrugBank DB01478
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C15H21NO2
Moláris tömeg 247.33 g/mol
Terápiás előírások
Jogi státusz Schedule I


Az MPPP opioid típusú fájdalomcsillapító, a morfium hatásának 70%-át nyújtja. Az orvosi gyakorlatban nem használják, rekreációs drogként illegálisan állítják elő. A DEA I-es listáján szerepel. A petidin fordított észtere.

A szert 1977-ben Barry Kidston, egy 23 éves végzős kémiaszakos hallgató állította elő egy piperidinszármazékokról szóló 1947-es tudományos cikk[1] tanulmányozása során. A petidin-vázban az észter megfordításával a morfiuméval közel azonos hatékonyságú szerhez jutott. Azt azonban nem tudta, hogy a köztes termékként keletkező tercier alkohol savas közegben, −30°C felett dehidratációt okoz. A tercier alkoholt szobahőmérsékleten észterizálta, ezáltal jelentős MPTP szennyeződés keletkezett[2] a végtermékben. Néhány nappal azután, hogy kipróbálta a házi készítésű szert, Kidstonon a Parkinson-kór tünetei mutatkoztak.[3]

Később kiderült, hogy az MPTP-ből az agyban MPP+ nevű idegméreg keletkezik, amely pusztítja a feketeállomány nevű agyterület idegsejtjeit, és ezzel a Parkinson-kórhoz hasonló tüneteket okoz.[4]

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a MPPP című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Gibb 2007: Gibb, Barry J. (2007). The Rough Guide to the Brain, Rough Guides Ltd., London, pg.166 (angolul)
  • Johannessen–Markey 1948: (1984.) „Assessment of the opiate properties of two constituents of a toxic illicit drug mixture”. Drug and alcohol dependence 13 (4), 367–74. o. DOI:10.1016/0376-8716(84)90004-8. PMID 6148225.   (angolul)
  • Schmidt – Ferger 1996: (2001.) „Neurochemical findings in the MPTP model of Parkinson's disease”. Journal of neural transmission (Vienna, Austria : 1996) 108 (11), 1263–82. o. DOI:10.1007/s007020100004. PMID 11768626.   (angolul)
  • Ziering–Lee 1947: (1947.) „Piperidine derivatives; 1,3-dialkyl-4-aryl-4-acyloxypiperidines”. The Journal of organic chemistry 12 (6), 911–4. o. DOI:10.1021/jo01170a024. PMID 18919744.   (angolul)

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Lessel, Jürgen (1994): MPTP - Neurotoxin und Modellsubstanz in der Parkinson-Forschung. In: Pharmazie in unserer Zeit. 23(2):106-107. doi:10.1002/pauz.19940230211 (németül)
  • Leo J. Stevens: The Literature of Analgesics. (angolul)

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Commons
A Wikimédia Commons tartalmaz opioid témájú médiaállományokat.