Levulinsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Levulinsav[1]
Levulinic Acid Structural Formulae.svg
Skeletal formula
Levulinic-acid-3D-balls.png
Ball-and-stick model
IUPAC-név 4-oxopentánsav
Más nevek β-acetil-propionsav, 3-acetopropionsav, γ-ketovaleriánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 123-76-2
PubChem 11579
ChemSpider 11091
DrugBank DB02239
ChEBI 45630
StdInChIKey JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N
UNII RYX5QG61EI
ChEMBL 1235931
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H8O3
Moláris tömeg 116,11 g/mol
Sűrűség 1,1447 g/cm3
Olvadáspont 33-35 °C
Forráspont 245-246 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek valeriánsav, γ-valerolakton
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A levulinsav, másik nevén 4-oxopentánsav vagy γ-oxovaleriánsav fehér színű kristály. Oldódik vízben, alkoholban, éterben.

Előállítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Előállítható bármilyen szénhidrátból, sav-katalizált hidrolízissel.[2][3] A folyamat intermediere glükóz, amely fruktózzá izomerizálódik, majd dehidrációval hidroximetilfurfuralon keresztül hangyasav és levulinsav 1:1 arányú elegye keletkezik.

HOCH2C4H2OCHO + 2 H2O → HCO2H + CH3C(O)CH2CH2CO2H

Felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Gyógyszeripari termékek, lágyítók és egyéb adalékanyagok prekurzora.[4]

Katalitikus redukcióval potenciális bio-üzemanyagok előállítására alkalmas, mint például a metil-tetrahidrofurán, a γ-valerolakton vagy a metil-levulinát.[5]

A levulinsav észtereit ételízesítőként, oldószerként alkalmazzák. Kalciumsója intravénás kalciuminjekció, nátriumsója környezetbarát fagyállóként használható.

5-aminoszármazéka, a δ-amino-levulinsav[6] a porfin előállításának első lépése, így az élővilágban fontos szerepet játszik a klorofill és a B12-vitamin előállításakor.

Levulinsavat alkalmaznak a nikotin cigarettafüstben való transzportjának és az agyi receptorokhoz való kötődésének fokozására.[7]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. 814254 Levulinsav (Merck)
  2. "Production of levulinic acid from carbohydrate-containing materials" SW Fitzpatrick - US Patent 5,608,105, 1997 
  3. "Levulinic acid". B. F. McKenzie, 1941, Org. Synth.Coll. Vol. 1, p. 335
  4. Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a18 313
  5. "Catalytic conversion of biomass to biofuels" - DM Alonso, JQ Bond, JA Dumesic - Green Chemistry, 2010, 12, 1493-1513
  6. δ-amino-levulinsav: lásd Aminolevulinic acid (angol Wikipédia)
  7. "Industry research on the use and effects of levulinic acid: a case study in cigarette additives" Keithley L, Ferris Wayne G, Cullen D, Connolly GN., Nicotine & Tobacco Research, 2005, 7, 5 761-771.