Levulinsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Levulinsav[1]
Levulinic Acid Structural Formulae.svg
Levulinic-acid-3D-balls.png
IUPAC név 4-oxopentánsav
Más nevek β-acetil-propionsav, 3-acetopropionsav, γ-ketovaleriánsav
Azonosítók
CAS-szám [123-76-2]
PubChem 11579
ChemSpider 11091
DrugBank DB02239
ChEBI 45630
SMILES CC(=O)CCC(=O)O
InChI InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
Tulajdonságok
Kémiai képlet C5H8O3
Moláris tömeg 116,11 g/mol
Sűrűség 1,1447 g/cm3
Olvadáspont

33-35 °C

Forráspont

245-246 °C

Rokon vegyületek
Rokon vegyületek valeriánsav, γ-valerolakton
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A levulinsav, másik nevén 4-oxopentánsav vagy γ-oxovaleriánsav fehér színű kristály. Oldódik vízben, alkoholban, éterben.

Tartalomjegyzék

Előállítás [szerkesztés]

Előállítható biomasszából származó 5-hidroximetil-2-furfuralból[2]. Korábban különböző cukrokból és keményítőből állították elő, de ezek az eljárások ma már nem gazdaságosak.

Felhasználás [szerkesztés]

Hidrogénezéssel γ-valerolakton gyártható belőle[3], ami egy ígéretes környezetkímélő üzemanyag.

A levulinsav észtereit ételízesítőként, oldószerként, lágyítóként alkalmazzák. Kalciumsója intravénás kalciuminjekció. Nátriumsója környezetbarát fagyállóként használható.

5-aminoszármazéka, a δ-amino-levulinsav[4] a porfin előállításának első lépése, így az élővilágban fontos szerepet játszik a klorofill és a B12-vitamin előállításakor.

Jegyzetek [szerkesztés]

  1. 814254 Levulinsav (Merck)
  2. 5-hidroximetil-2-furfural: lásd Hydroxymethylfurfural (angol Wikipédia)
  3.  Strádi Andrea: A gamma-valerolakton előállítása a levulinsav katalitikus hidrogénezésével (ELTE TDK konferencia, 2010)
  4. δ-amino-levulinsav: lásd Aminolevulinic acid (angol Wikipédia)

Források [szerkesztés]