Porfin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Porfin
Porphyrin.svg
Porphyrin3D.png
Kémiai azonosítók
CAS-szám 101-60-0
PubChem 66868
ChemSpider 10447586
ChEBI 8337
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C20H14N4
Moláris tömeg 310,35196 g/mol
Megjelenés sötétvörös szilárd anyag
Olvadáspont bomlik
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A porfin (IUPAC-nevén porfirin) sötétvörös kristályos vegyület. 360°C-on megolvadás nélkül elszenesedve bomlik.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

1936-ban Rothemund állította elő. Pirrolt és formaldehidet oldott metanol és piridin elegyében, majd az oldatot zárt kémcsőben hevítette. A keletkezett sötét gyantás elegy 0,1%-a a porfin.

Szerkezete[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Porphin resonance structures.PNG

A négy pirrolgyűrű négy metincsoporton keresztül kapcsolódik össze úgy, hogy az egész molekulára kiterjedő konjugált, aromás kettőskötés-rendszer alakul ki. A molekula planáris[1]; ez is hozzájárul az aromás jelleghez.

Származékok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A porfin középpontjában levő két nitrogénhez kapcsolódó hidrogénatom nélkül a molekula ligandumként viselkedik: fémionokkal szerves komplexeket képez.

  • Fe2+-ionnal alkotott komplex származék a hem váza. A hem a vér vörös színét adja. A vas mind a négy nitrogénatomhoz kötődik, ezen kívül a hem síkjára merőlegesen a sík egyik oldalán globinhoz, a másik oldalon pedig oxigénhez. Ez utóbbi adja a hemoglobin oxigénszállító képességét.
  • Mg2+-ionnal klorinvázat (a klorofill alapváza)
  • Co2+-tal korrinvázat (a B12-vitamin alapvázát). Ez a váz négy helyett csak három metincsoportot tartalmaz.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. A szénatomok egy síkba esnek.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9
  • Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006. ISBN 963-242-902-8

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Porphin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.