Flavin-adenin-dinukleotid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Flavin-adenin-dinukleotid
Flavin adenine dinucleotide.png
Stereo, Kekulé, skeletal formula of FAD
FAD Raswin.png
Spacefill model of FAD
FAD B&S.png
Ball and stick model of FAD
Kémiai azonosítók
CAS-szám 146-14-5
PubChem 643975
EINECS-szám 205-663-1
DrugBank DB03147
KEGG D00005
MeSH Flavin-Adenine+Dinucleotide
ChEBI 16238
Beilstein 1208946
Gmelin 108834
UNII ZC44YTI8KK
ChEMBL 1232663
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C27H33N9O15P2
Moláris tömeg 785,55 g/mol
Megjelenés fehér, üvegszerű kristályok
Savasság (pKa) 1,128
Lúgosság (pKb) 12,8689
Megoszlási hányados -1,336
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A flavin-adenin-dinukleotid (FAD) elektronátvivő kofaktor, amely fontos szerepet játszik az oxidatív foszforilációban és a zsírsavak β-oxidációjában.


Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A FAD FADH2-vé redukálható, a redoxipotenciálja a standard hidrogénelektródhoz képest -219 mV:[1]

FAD-FADH2-Gleichgewicht

A FAD aromás rendszer, a FADH2 nem. Az utóbbiban az elektronok delokalizációja jóval kisebb, ezért sokkal magasabb energiaszintet képvisel. Emiatt a FADH2 energiahordozó molekula, mert ha oxidálódik, ezt az energia felszabadul.

Biokémiai funkciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A FADH2 legfontosabb szerepe az eukariótákban, hogy nagyenergiájú elektronokat biztosít az oxidatív foszforiláció második lépéséhez. A folyamat során felszabaduló hidrogén a mitokondriális mátrixban, a FAD szorosan a dehidrogenáz enzimhez kötve marad. A FAD a szukcinát-dehidrogenáz (komplex II) prosztetikus csoportja is. Ez az enzim a citromsavciklus nyolcadik lépésében oxidál szukcinátot fumaráttá. Az ehhez szükséges elektronok ideiglenesen a FAD-ot FADH2-vé redukálva tárolódnak, amely később FAD-dá visszaoxidálódva szolgáltatja a két elektront az elektron-transzportláncon keresztül. A FADH2 energiája elegendő 1.5 ATP előállításához.[2]

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Müller, F.; Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes, 1991, Vol. 1, CRC Press London
  2. Stryer, (2006) Biochemistry