Dilaktid

Dilaktid
Más nevek	Laktid, (R,R)-3,6-dimetil-1,4-dioxán-2,5-dion, (S,S)-3,6-dimetil-1,4-dioxán-2,5-dion, (mezo)-3,6-dimetil-1,4-dioxán-2,5-dion, (R,R)-2,5-dimetil-3,6-dioxo-1,4-dioxán, (S,S)-2,5-dimetil-3,6-dioxo-1,4-dioxán, (mezo)-2,5-dimetil-3,6-dioxo-1,4-dioxán
Azonosítók
CAS-szám	[4511-42-6],25038-75-9 [(R,R)-laktid], 13076-19-2 [(R,S)-laktid = mezo-laktid], 26680-10-4 [a három izomer keveréke]
Tulajdonságok
Molekulaképlet	C6H8O4
Moláris tömeg	144,13 g·mol−1
Olvadáspont	95 - 97 °C [(S,S)-laktid és (R,R)-laktid]
Oldhatóság (vízben)	tejsavvá hidrolizál
Veszélyek
R mondatok	R36/37/38
S mondatok	S26 S37/39
LD50	> 5000 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A dilaktid (más néven laktid) a tejsav gyűrűs diésztere (dilaktonja).

A tejsav önmagával nem tud laktont alkotni, mert a karboxil- és hidroxilcsoport túl közel van egymáshoz, de két tejsavmolekula dimerré tud egyesülni, amelyben már megfelelő távolságra van egymástól a két atomcsoport. Ez olyannyira így van, hogy hevítés hatására a dimer 6-atomos gyűrűvé, dilaktiddá alakul.

A laktid szóból kapták a nevüket a gyűrűs észterek, a laktonok.

Sztereoizomerek

A tejsav királis vegyület két sztereoizomerrel. Ennek megfelelően dimerjének, a dilaktidnak három sztereoizomerje van.

(R,R)-laktid (balra fenn), (S,S)-laktid (jobbra fenn) és mezo-laktid (lenn)

Polimerizáció

Megfelelő katalizátorral a dilaktid nyílt láncú polilaktonná polimerizálható. Heterotaktikus és szindiotaktikus térszerkezetű polimer egyaránt előállítható.

Forrás

• Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Lactide című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.