Brucin
| Brucin | |
| |
| IUPAC-név | 2,3-dimetoxisztrichnidin-10-on |
| Más nevek | 2,3-dimetoxisztrichnin 10,11-dimetoxisztrichnin |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 357-57-3 |
| PubChem | 442021 |
| ChemSpider | 390579 |
| KEGG | C09084 |
| UNII | 6NG17YCK6H |
| ChEMBL | 501756 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C23H26N2O4 |
| Moláris tömeg | 394,46 g/mol |
| Olvadáspont | 178 °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A brucin növényi alkaloid, a sztrichnin mellett fordul elő többek között a délkelet-ázsiai farkasmaszlag (Strychnos nux-vomica) és ignácbab (Strychnos ignatii) fajokban. A vegyületet Pelletier és Caventon izolálta 1891-ben a farkasmaszlag kérgéből. Szerkezete sokáig tisztázatlan volt.
Fizikai tulajdonságai
Etanolból kikristályosítva színtelen, monoklin prizmákat alkot. Íze rendkívül keserű. Hideg vízben rosszul, forró vízben valamelyest jobban oldódik. Éterben oldhatatlan.
Kémiai sajátságai
Bázikus jellegű vegyület. Tömény kénsavban színtelenül oldódik. Ha ehhez az oldathoz akár csak nyomni mennyiségű salétromsavat adunk, az oldat feltűnően vörössé válik. Nitrátok szintén adják a reakciót. Sói jól kristályosodnak.
Élettani hatása
Mivel szerkezetileg a sztrichnintől csak alig különbözik, már 2 mg tiszta brucin orális adagolása jellemző tüneteket vált ki. Halálos adagja körülbelül 1 gramm. Magas vérnyomás és egyes szívbetegségek ellen alkalmazzák.