Aktív észter
A szerves kémiában aktív észternek az olyan észter funkciós csoportot nevezik, amely fokozottan érzékeny a nukleofil támadásra. Az aktiválást a normál észter, például etil-acetát acil vagy alkoxi komponensének megváltoztatásával lehet elérni. Jellemző módosítás az elektronegatív szubsztituensek bevitele. Az aktív észtereket mind a szintetikus szerves kémiában, mind a biokémiában használják.
Reakciókészség[szerkesztés]
Az aktív észtereket főként acilezőszerként használják. Ugyanazokban a reakciókban vesznek részt, mint a normál észterek, de sokkal gyorsabban – például hidrolízisre hajlamosak. Nagy jelentősége van az aktív észterek aminokkal szemben mutatott, fokozott reakciókészségének, melyekkel reagálva amidok állíthatók elő.[1]
Példák[szerkesztés]
A tioészterek jellegzetes aktív észterek, ahogy azt a koenzim-A észtereinek példája is mutatja.[2]
A szintetikus szerves kémiában az aktív észterek közé tartoznak a nitrofenol és penteflulorfenol származékai. Az aktív észtereket – például az N-hidroxiszukcinimid és a hidroxibenzotriazol származékait – gyakran használják a peptidszintézisekben.[1] Az akrilsav aktív észterei reaktív oldallánccal rendelkező polimerek prekurzorai.[3]
Az aktív észterek fogalma kiterjed a foszforsav- és kénsav-észterekre is, utóbbiak közé tartozik a dimetil-szulfát, mely erős metilezőszer.
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ a b (2010) „Evolution of Amide Bond Formation”. Arkivoc viii, 189–250. o.
- ↑ Aimoto, Saburo (1999). „Polypeptide synthesis by the thioester method”. Biopolymers 51 (4), 247–265. o. DOI:<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W 10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:4<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W. PMID 10618594.
- ↑ (2016) „Activated Ester Containing Polymers: Opportunities and Challenges for the Design of Functional Macromolecules”. Chem. Rev. 116 (3), 1434–1495. o. DOI:10.1021/acs.chemrev.5b00291.
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben az Active ester című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.