Meldrum-sav
| Meldrum-sav | |||
 Meldrum-sav | |||
| |||
| IUPAC-név | 2,2-dimetil-1,3-dioxán-4,6-dion | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 2033-24-1 | ||
| PubChem | 16249 | ||
| ChemSpider | 15418 | ||
| EINECS-szám | 217-992-8 | ||
| RTECS szám | JH0800000 | ||
| SMILES | O=C1OC(OC(=O)C1)(C)C | ||
| InChI | 1/C6H8O4/c1-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3 | ||
| InChIKey | GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 117310 | ||
| UNII | DD139RP1SC | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H8O4 | ||
| Moláris tömeg | 144,13 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,569 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 92-96 °C | ||
| Forráspont | 324.6 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 2,5 g/100 mL | ||
| Savasság (pKa) | 4.97 | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Xi (irritáló) | ||
| R mondatok | R36 R37 R38 | ||
| S mondatok | S24 S25 S37 S39 | ||
| Lobbanáspont | 150,1 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A Meldrum-sav barnásfehér szilárd anyag (op. 96 °C). Vízben jól oldódik. Erős sav, amit sokáig „rendellenesnek” tartottak, mert sokkal (8 nagyságrenddel) erősebb, mint a hozzá legjobban hasonlító dimetil-malonát. A rejtélyt 2004-ben Ohwada oldotta meg munkatársaival, különböző számítások alapján.
Előállítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A vegyületet először Andrew Norman Meldrum állította elő 1908-ban malonsavból és acetonból kénsav és ecetsav-anhidrid jelenlétében:
Meldrum azt hitte, hogy a β-hidroxi-izopropil-malonsav β-laktonját állította elő (lásd az ábrán).
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Karbonilvegyületek (magyar Wikipédia)
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Meldrum's acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
