Korrin
| Korrin | |
 | |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 262-76-0 |
| PubChem | 6438343 |
| ChemSpider | 16736705 |
| ChEBI | 33221 |
| SMILES | N=1C=4CCC=1\C=C2/NC(CC2)C\5CC/C(C=C3\CC/C(=N3)/C=4)=N/5 |
| InChI | 1/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21-15)9-12(1)20-14/h9-11,18-19,22H,1-8H2/b12-9-,15-11-,16-10- |
| InChIKey | WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSSA-N |
| Beilstein | 576248 |
| UNII | 288E04GRMT |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | H22N4 |
| Moláris tömeg | 78,20 g/mol |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A korrin tetrapirrol. Bár nem ismert önmagában, érdeklődés van iránta, mivel a B12-vitamin kofaktorához és kromoforjához kapcsolódó alapmakrociklus. Neve arra utal, hogy B12-vitamin (kobalaminok)„magja”. Az ilyen magvú vegyületek a korrinok.[1]
Két természetes vegyületekben, például kobalaminban azonos sztereokémiájú sztereoközpontja van.
Koordinációs kémia
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
Deprotonálás után a korrinoid gyűrű képes kobalt kötésére. A B12-vitaminban az így keletkező komplex benzimidazol-származék ligandumot is tartalmaz, az oktaéder 6. helye katalitikus központ.
A korringyűrű a porfiringyűrűkre hasonlít.[2] Mindkettő 4 pirrolszerű alegységet tartalmaz gyűrűbe rendezve. A korrinok központja C11N4-, a porfirinok C12N4-gyűrű. A 4 nitrogénatom konjugált rendszerben kapcsolódik váltakozó kettős és egyes kötésekkel. A porfirinokkal ellentétben a korrinok a pirrolszerű egységeket teljesen konjugálttá tevő egyik szénatommal nem rendelkeznek. Mivel konjugált rendszerük csak a gyűrű háromnegyedéig ér, és nem tartalmazza a külső szénatomokat, a korrinokban több nem konjugált sp3-szénatom van, így rugalmasabbak a porfirinoknál és nem olyan laposak. Egy harmadik hasonló biológiai szerkezet, a klorofillban található kloringyűrű a porfirin és a korrin átmenete, a porfirinokhoz hasonlóan 20 szénatom van, konjugált rendszere körbeér, de csak 6 szélső szénatom vesz részt.
A korrolok (oktadehidrokorrinok) a korrinok teljesen aromás származékai.
Bioszintézis
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A Propionibacterium nemzetség különböző korrinoidokat állít elő 5-aminolevulinsavból. Ezek porfobilinogénné dimerizálódnak, majd 4 porfobilinogén-egység uroporfirinogénekké alakul, melyeket az uroporfirinogén III-metiltranszferáz metilál. Ezután egy mintegy 30 reakcióból álló sorozat után jönnek létre biológiailag aktív korrinoidok, például a kobalamin.[3]
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Nelson DL, Cox MM (2000). Lehninger, Principlex of Biochemistry (3. ed.). New York: Worth Publishing. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ Brown, Kenneth L. (2005). "Chemistry and Enzymology of Vitamin B12". Chemical Reviews. 105 (6): 2075–2150. doi:10.1021/cr030720z. PMID 15941210.
- ↑ Lena I. Vorobjeva (1999). Propionibacteria. Springer. 160–161. o. ISBN 0-7923-5884-8.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Corrin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Corrin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Kieninger, Christoph; Deery, Evelyne; Lawrence, Andrew D.; Podewitz, Maren; Wurst, Klaus; Nemoto‐Smith, Emi; Widner, Florian J.; Baker, Joseph A.; Jockusch, Steffen; Kreutz, Christoph R.; Liedl, Klaus R.; Gruber, Karl; Warren, Martin J.; Kräutler, Bernhard (2019. július 29.). "The Hydrogenobyric Acid Structure Reveals the Corrin Ligand as an Entatic State Module Empowering B 12 Cofactors for Catalysis". Angewandte Chemie International Edition. 58 (31): 10756–10760. doi:10.1002/anie.201904713. PMC 6771967. PMID 31115943.