Kínasav
| Kínasav | |||
| |||
| IUPAC-név | (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahidroxi-1-ciklohexánkarbonsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 77-95-2 | ||
| PubChem | 6508 | ||
| ChemSpider | 10246715 | ||
| EINECS-szám | 201-072-8 | ||
| KEGG | C00296 | ||
| ChEBI | 17521 | ||
| RTECS szám | GU8650000 | ||
| SMILES | O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O | ||
| InChI | 1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 | ||
| InChIKey | AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N | ||
| Beilstein | 2212412 | ||
| UNII | 058C04BGYI | ||
| ChEMBL | 465398 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H12O6 | ||
| Moláris tömeg | 192,17 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér, prizma alakú kristály | ||
| Sűrűség | 1,35 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 168 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | oldódik | ||
| Oldhatóság (jégecet) | oldódik | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R36/37/38 | ||
| S mondatok | S24/25 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A kínasav (régiesen kinasav[1]) a növényvilágban meglehetősen elterjedt poliol (négyértékű alkohol).
Előfordulás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A d-(−)-kínasavat már több mint 100 éve előállították a kínafa kérgéből a kinin előállításának melléktermékeként. Mind a kinin, mind a kínasav innen kapta a nevét.[2] A kínasav megtalálható még a cukorrépában, réti szénában, egresben, szederben, áfonyában, cikóriában[3] aszaltszilvában.[4] és articsókában.
A kávébabban főleg klorogénsavak formájában fordul elő, melyek a pörkölés hatására kínasavvá bomlanak, és egy részük tovább bomlik difenolokra, melyek fontos szerepet játszanak a kávé aromájában.[5] Klorogénsav laktonok adják a pörkölt kávé kesernyés ízét.[6]
A természetben tanninok poliol-részében fordul elő.[7]
Klorogénsavak
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Klorogénsavaknak nevezzük a kínasavnak valamelyik hidroxi-fahéjsavval alkotott észterét. Szűkebb értelemben „a” klorogénsav a kínasav és a kávésav észtere. Megtalálható az articsókában,[8] kávébabban, újborban, csonthéjas gyümölcsök fáinak leveleiben, almában, őszibarackban, sárgarépában, édesburgonyában.[9] FeIII-ionokkal alkotott fenolátkomplexe okozza a burgonya megsötétedését.[10]
Egyéb hidroxi-fahéjsav pl. a ferulasav és a p-kumarinsav(en).
A cinarin a kínasav kávésavval alkotott diésztere; 1,5-dikaffeil-kínasav. Megtalálható az aranyvesszőben[11] és az articsókában.[8]
p-kumarinsavval(en) (p-kumaril-kínasav) és galluszsavval (teogallin(en)) alkotott észtere megtalálható a tealevélben.[12] Az ananászban a kínasav dikumarátja található meg.[13]
Kémiai tulajdonságok
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Dehidratálása sikimisavat eredményez:
 |
 |
+ H2O |
Fizikai tulajdonságok
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Fehér, savanyú ízű prizmák. Vízben és jégecetben jól oldódik. Optikailag aktív. A d-(−)-kínasav olvadáspontja 168–170 °C.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ kinasav. In A Pallas nagy lexikona. Szerk. Bokor József. Budapest: Arcanum – FolioNET. 1998. ISBN 963 85923 2 X
- ↑ Sem a kínafának, sem a kínasavnak nincs kapcsolata Kínával. A kínasav angol neve quinic acid, míg Kínáé China. A magyar nyelvben véletlenül azonos alakú a két szó, de a németben is megvan ez a hasonlóság: Chinasäure, illetve China. A kínafa Közép- és Dél-Amerikában őshonos, neve inka eredetű.
- ↑ Ferschl Barbara: Különleges zöldségnövények termesztése (cikória, feketegyökér, mángold) Archiválva 2014. március 5-i dátummal a Wayback Machine-ben
- ↑ Stacewicz-Sapuntzakis M.: Dried plums and their products: composition and health effects--an updated review. (PubMed)
- ↑ Quinic Acid (coffeechemistry.com)
- ↑ Kaiser N, Birkholz D, Colomban S, Navarini L, Engelhardt UH.: A new method for the preparative isolation of chlorogenic acid lactones from coffee and model roasts of 5-caffeoylquinic acid. (PubMed)
- ↑ Zajácz Ágnes: Humán nyál amiláz inhibitorok vizsgálata Archiválva 2014. március 3-i dátummal a Wayback Machine-ben (Debreceni Egyetem, PhD értekezés)
- 1 2 Articsóka Archiválva 2014. március 5-i dátummal a Wayback Machine-ben (orvosok.hu)
- ↑ Upadhyay R, Mohan Rao LJ.: An outlook on chlorogenic acids-occurrence, chemistry, technology, and biological activities. (PubMed)
- ↑ Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983. 2. kötet, 900–901. oldal. ISBN 963-10-3269-8
- ↑ "Gyógynövények". 2013. augusztus 16. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2014. február 27.
- ↑ A tealevél kémiája Archiválva 2014. március 4-i dátummal a Wayback Machine-ben (1000 tea)
- ↑ Dr. Szabó László Gy.: Gyógynövények és élelmiszernövények A-tól Z-ig
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 2. kötet, 872. oldal. ISBN 963-10-3269-8
- 800218 (-)-Kínasav (Merck Millipore)
- D-(-)-Quinic acid (Alfa Aesar)
- Chlorogenic Acid and Its Derivatives in Coffee (Decoded Science)
További információk
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Advances in Genetics (Google könyvek)