Geozmin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Geozmin
Geosmin Structural Formulae.svg
IUPAC-név (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetiloktahidro-4a(2H)-naftalénol
Szabályos név 2β,6α-dimetilbiciklo[4.4.0]dekán-1β-ol
Más nevek transz-1,10-dimetil-transz-9-dekalol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 16423-19-1
PubChem 29746
ChemSpider 27642
EINECS-szám 243-239-8
KEGG C16286
ChEBI 46702
SMILES
C[C@H]1CCC[C@@]2([C@@]1(CCCC2)O)C
InChI
1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1
StdInChIKey JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N
UNII MYW912WXJ4
ChEMBL 2374043
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H22O
Moláris tömeg 182,30 g/mol
Megjelenés színtelen
Halmazállapot szilárd
Forráspont 270 °C ([1])
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A geozmin a frissen szántott talaj és az eső szagát, valamint az ivóvíz és bizonyos élelmiszerek mellékízét[2] adó vegyület. Megtalálható a kukoricában, a sárga és erősszagú őzlábgombában.[3] A cékla földszerű aromáját is a geozmin okozza.[4]

Az emberi orr különösen érzékeny a geozmin illatára, 5 ppt (parts-per-trillion, 10−12) koncentrációban is észlelni képes.[5]

A talajban elsősorban a Streptomyces(en) nemzetséghez tartozó actinomycetes baktériumok állítják elő.

Nem megfelelően karbantartott halastavakban cianobaktériumok állítják elő, és a halhús kellemetlen szagát és mellékízét okozza.[6][7]

Története[szerkesztés]

A geozminnal Marcellin Berthelot foglalkozott először 1891-ben. Szerkezetét N. N. Gerber tisztázta 1968-ban.

A geozmin bioszintézisét azután fedezték fel, hogy 2007-ben megfejtették a Streptomyces coelicolor(en) nevű talajbaktérium genetikai kódját. Kiderült, hogy egyetlen enzim állítja elő farnezil-pirofoszfátból(en), mely a legtöbb terpén bioszintézisének kiinduló vegyülete. Az enzimet a baktérium SCO6073 génje kódolja.[8] A reakció két lépésben megy végbe.[9]

Reakció[szerkesztés]

Szobahőmérsékleten négy napig 10%-os sósavban állva vízvesztéssel a szagtalan argozmin C-vé[10] alakul át.[11]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Substance Name: Geosmin. ChemIDplus (Hozzáférés: 2016. jan. 13.)
  2. Pl. – más anyagok mellett – okozhatja a bor dugóízét.
  3. Jancsó Gábor: A gombák szaga. www.kfki.hu (Hozzáférés: 2016. jan. 13.)
  4. Geosmin. YMDB (Hozzáférés: 2016. jan. 13.)
  5. (1992) „Odor sensitivity to geosmin enantiomers”. Chemical Senses 17, 23. o. DOI:10.1093/chemse/17.1.23.  
  6. Gyöngyösiné Papp Zsuzsanna – Szabó Pál – Pekár Ferenc: Ízrontó anyagok tanulmányozása néhány, a magyar haltenyésztés számára fontos halfaj esetében. Halászati és Öntözési Kutatóintézet, Szarvas (Hozzáférés: 2016. jan. 13.)[halott link]
  7. Borsodi Andrea – Felföldi Tamás – Jáger Katalin – Makk Judit – Márialigeti Károly – Romsics Csaba – Tóth Erika – Bánfi Renáta – Pohner Zsuzsanna: Bevezetés a prokarióták világába. ELTE (2013) (Hozzáférés: 2016. jan. 13.)[halott link]
  8. Jiaoyang Jiang – Xiaofei He – David E Cane: Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme. www.nature.com (2007. szept. 16.) (Hozzáférés: 2016. jan. 13.)
  9. REACTION: R07647, REACTION: R09487. KEGG (Hozzáférés: 2016. jan. 13.)
  10. 4a,8-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene. ChemSpider (Hozzáférés: 2016. jan. 13.)
  11. Samuel D. Faust – Osman M. Aly: Chemistry of Water Treatment. Google könyvek (1988) (Hozzáférés: 2016. jan. 13.)

Források[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]