Geozmin

Kémiai azonosítók
Geozmin

IUPAC-név	(4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetiloktahidro-4a-naftalinol
Szabályos név	2β,6α-dimetilbiciklo[4.4.0]dekán-1β-ol
Más nevek	transz-1,10-dimetil-transz-9-dekalol
CAS-szám	16423-19-1
PubChem	29746
ChemSpider	27642
EINECS-szám	243-239-8
KEGG	C16286
ChEBI	46702
SMILES	C[C@H]1CCC[C@@]2([C@@]1(CCCC2)O)C
InChI	1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1
InChIKey	JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N
Beilstein	4656415
UNII	MYW912WXJ4
ChEMBL	2374043
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₁₂H₂₂O
Moláris tömeg	182,30 g/mol
Megjelenés	színtelen
Halmazállapot	szilárd
Forráspont	270 °C (^[1])
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A geozmin a frissen szántott talaj és az eső szagát, valamint az ivóvíz és bizonyos élelmiszerek mellékízét^[2] adó vegyület. Megtalálható a kukoricában, a sárga és erősszagú őzlábgombában.^[3] A cékla földszerű aromáját is a geozmin okozza.^[4]

Az emberi orr különösen érzékeny a geozmin illatára, 5 ppt (parts-per-trillion, 10⁻¹²) koncentrációban is észlelni képes.^[5]

A talajban elsősorban a Streptomyces(en) nemzetséghez tartozó actinomycetes baktériumok állítják elő.

Nem megfelelően karbantartott halastavakban cianobaktériumok állítják elő, és a halhús kellemetlen szagát és mellékízét (ú. n. mocsáríz) okozza.^[6]^[7]

Története

A geozminnal Marcellin Berthelot foglalkozott először 1891-ben. Szerkezetét Nancy N. Gerber tisztázta 1968-ban.

A geozmin bioszintézisét azután fedezték fel, hogy 2007-ben megfejtették a Streptomyces coelicolor(en) nevű talajbaktérium genetikai kódját. Kiderült, hogy egyetlen enzim állítja elő farnezil-pirofoszfátból (en), mely a legtöbb terpén bioszintézisének kiinduló vegyülete. Az enzimet a baktérium SCO6073 génje kódolja.^[8] A reakció két lépésben megy végbe.^[9]

Reakció

Szobahőmérsékleten négy napig 10%-os sósavban állva vízvesztéssel a szagtalan argozmin C-vé^[10] alakul át.^[11]

Jegyzetek

↑ Substance Name: Geosmin. ChemIDplus (Hozzáférés: 2016. január 13.)
↑ Pl. – más anyagok mellett – okozhatja a bor dugóízét.
↑ Jancsó Gábor: A gombák szaga. www.kfki.hu (Hozzáférés: 2016. január 13.)
↑ Geosmin. YMDB (Hozzáférés: 2016. január 13.)
↑ Polak, E.H.; Provasi, J. (1992). "Odor sensitivity to geosmin enantiomers". Chemical Senses. 17: 23. doi:10.1093/chemse/17.1.23.
↑ Gyöngyösiné Papp Zsuzsanna – Szabó Pál – Pekár Ferenc: Ízrontó anyagok tanulmányozása néhány, a magyar haltenyésztés számára fontos halfaj esetében. Halászati és Öntözési Kutatóintézet, Szarvas (Hozzáférés: 2016. január 13.)^{[halott link]}
↑ Borsodi Andrea – Felföldi Tamás – Jáger Katalin – Makk Judit – Márialigeti Károly – Romsics Csaba – Tóth Erika – Bánfi Renáta – Pohner Zsuzsanna: Bevezetés a prokarióták világába. ELTE (2013) (Hozzáférés: 2016. január 13.) arch
↑ Jiaoyang Jiang – Xiaofei He – David E Cane: Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme. www.nature.com (2007. szeptember 16.) (Hozzáférés: 2016. január 13.)
↑ REACTION: R07647, REACTION: R09487. KEGG (Hozzáférés: 2016. január 13.)
↑ 4a,8-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene. ChemSpider (Hozzáférés: 2016. január 13.)
↑ Samuel D. Faust – Osman M. Aly: Chemistry of Water Treatment. Google könyvek (1988) (Hozzáférés: 2016. január 13.)

Források

N. N. Gerber – H. A. Lechevalier: Geosmin, an Earthy-Smelling Substance Isolated from Actinomycetes. www.ncbi.nlm.nih.gov (1965. november) (Hozzáférés: 2016. január 13.)
Hanula Zsolt: Mitől van olyan jó illata az esőnek? index.hu (2015. május 11.) (Hozzáférés: 2016. január 13.)
Geosmin. HMDB (Hozzáférés: 2016. január 13.)
ZINC03870304. ZINC (Hozzáférés: 2016. január 13.) arch
(±)-Geosmin. Sigma-Aldrich (Hozzáférés: 2016. január 13.)
Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 2 kötet., 276. o. ISBN 963-10-3269-8

Kapcsolódó szócikkek

[1] Substance Name: Geosmin. ChemIDplus (Hozzáférés: 2016. január 13.)

[2] Pl. – más anyagok mellett – okozhatja a bor dugóízét.

[3] Jancsó Gábor: A gombák szaga. www.kfki.hu (Hozzáférés: 2016. január 13.)

[4] Geosmin. YMDB (Hozzáférés: 2016. január 13.)

[5] Polak, E.H.; Provasi, J. (1992). "Odor sensitivity to geosmin enantiomers". Chemical Senses. 17: 23. doi:10.1093/chemse/17.1.23.

[6] Gyöngyösiné Papp Zsuzsanna – Szabó Pál – Pekár Ferenc: Ízrontó anyagok tanulmányozása néhány, a magyar haltenyésztés számára fontos halfaj esetében. Halászati és Öntözési Kutatóintézet, Szarvas (Hozzáférés: 2016. január 13.)^{[halott link]}

[7] Borsodi Andrea – Felföldi Tamás – Jáger Katalin – Makk Judit – Márialigeti Károly – Romsics Csaba – Tóth Erika – Bánfi Renáta – Pohner Zsuzsanna: Bevezetés a prokarióták világába. ELTE (2013) (Hozzáférés: 2016. január 13.) arch

[8] Jiaoyang Jiang – Xiaofei He – David E Cane: Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme. www.nature.com (2007. szeptember 16.) (Hozzáférés: 2016. január 13.)

[9] REACTION: R07647, REACTION: R09487. KEGG (Hozzáférés: 2016. január 13.)

[10] 4a,8-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene. ChemSpider (Hozzáférés: 2016. január 13.)

[11] Samuel D. Faust – Osman M. Aly: Chemistry of Water Treatment. Google könyvek (1988) (Hozzáférés: 2016. január 13.)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]