Cefozoprán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Cefozopran.svg
Cefozoprán
IUPAC-név
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3-il)- 2-metoxiiminoacetil]amino]-3-(imidazo[2,3-f]piridazin- 4-ium-1-ilmetil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0] okt-2-én-2-karboxilát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 113359-04-9
PubChem 9571080
ChemSpider 7845546
KEGG D01052
ATC kód J01DE03
SMILES
O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)/c3nc(sn3)N)Cn5c4cccn[n+]4cc5)C([O-])=O
InChI
1/C19H17N9O5S2/c1-33-24-11(14-23-19(20)35-25-14)15(29)
22-12-16(30)28-13(18(31)32)
9(8-34-17(12)28)7-26-5-6-27-10(26)3-2-4-21-27
/h2-6,12,17H,7-8H2,1H3,(H3-,20,22,23,25,29,31,32)/b24-11-/t12-,17-/m1/s1
StdInChIKey QDUIJCOKQCCXQY-WHJQOFBOSA-N
UNII 1LG87K28LW
ChEMBL 1276663
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C19H17N9O5S2
Moláris tömeg 515.52 g/mol


A cefozoprán (INN: Cefozopran) a β-laktámok, azon belül a negyedik generációs cefalosporinok(en) közé tartozó antibiotikum. Lég- és húgyúti, valamint lágyszöveti fertőzések ellen alkalmazzák.

Sokféle Gram-pozitív és -negatív baktériumra hat, beleértve a Pseudomonas aeruginosa(en)-t is. Más szerekkel (pl. vankomicin(en) and teikoplanin(en)) kombinálva meticillin-rezisztens Staphylococcus aureus(en) ellen is hatásos.

Félszintetikusan állítják elő: a mikroorganizmusok segítségével, adalékanyagokkal irányított bioszintézissel keletkező közbenső terméket szintetikus úton alakítják tovább.

Hatásmód[szerkesztés]

A többi β-laktámhoz hasonlóan a baktérium penicillinkötő fehérjéjére(en) (PBP) hat. Ez egy enzim, mely az osztódó baktérium sejtfalában hoz létre keresztkötéseket az alanin és lizin nevű aminosav között. E keresztkötések nélkül a sejtfal sérülékeny marad, mely a baktérium pusztulásához vezet.

Fizikai/kémiai tulajdonságok[szerkesztés]

Halványsárga szilárd anyag. Vízben kevéssé, dimetil-szulfoxidban jól oldódik.

Források[szerkesztés]

További információk[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]