Borostyánkősav-anhidrid
| Borostyánkősav-anhidrid | |
 | |
| Más nevek | butándisav-anhidrid, dihidrofurán-2,5-dion |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 108-30-5 |
| PubChem | 7922 |
| ChemSpider | 7634 |
| EINECS-szám | 203-570-0 |
| KEGG | C19524 |
| ChEBI | 36595 |
| SMILES | O=C1OC(=O)CC1 |
| InChI | 1/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2 |
| InChIKey | RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 108441 |
| Gmelin | 26581 |
| UNII | 6RF4O17Z8J |
| ChEMBL | CHEMBL1370164 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H4O3 |
| Moláris tömeg | 100,07 g/mol |
| Megjelenés | színtelen, tűs kristályok[1] |
| Sűrűség | 1,23 g/cm3[1] |
| Olvadáspont | 119–120 °C[2] |
| Forráspont | 261 °C[1] |
| Oldhatóság (vízben) | bomlik |
| Mágneses szuszceptibilitás | −47,5·10−6 cm3/mol |
| Veszélyek | |
| Lobbanáspont | 147 °C[3] |
| LD50 | 1510 mg/kg (patkány, szájon át)[3] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A borostyánkősav-anhidrid, más néven szukcin-anhidrid szerves vegyület, képlete (CH2CO)2O. Színtelen, szilárd anyag, a borostyánkősav savanhidridje.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Laboratóriumban a borostyánkősav dehidratálásával állítható elő, ehhez vízelvonószerként acetil-kloridot vagy foszforil-kloridot használhatnak,[4] de melegítés hatására is végbemegy a vízkilépés.[5]
Iparilag a maleinsav-anhidrid katalitikus hidrogénezésével állítják elő.[5]
Reakciói
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Borostyánkősav keletkezése közben készségesen hidrolizál:
- (CH2CO)2O + H2O → (CH2CO2H)2
Alkoholokkal (ROH) hasonló reakcióban monoészterek keletkeznek:
- (CH2CO)2O + ROH → RO2CCH2CH2CO2H
Hasonló vegyületek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
A maleinsav-anhidrid alkénekkel alkenilszukcinil-anhidriddé alakul. Ezeket a vegyületeket a papíriparban enyvezőszerként használják, ilyenkor a savanhidrid feltehetően észtert képez a cellulózszálok hidroxilcsoportjaival.[6] A maleinsav-anhidrid hasonlóan reagál a poli(izobutilén)nel, ennek terméke poliizobutilenilszukcin-anhidrid, ezt az olajiparban adalékanyagok előállításához használják fel.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 A 108-30-5 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ McLean, Andrew; Adams, Roger (1936). "Succinic-α-d2,α'-d2 Acid and its Derivatives". J. Am. Chem. Soc. 58 (5): 804. doi:10.1021/ja01296a038.
- 1 2 Chemical data
- ↑ Louis F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932). "Succinic Anhydride". Org. Synth. 12: 66.
{{cite journal}}: More than one of|surname1=és|author=specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 2: 560{{citation}}: Missing or empty|title=(súgó) - 1 2 Carlo Fumagalli (2006), "Succinic Acid and Succinic Anhydride", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, doi:[[Digital object identifier|DOI]]: [//dx.doi.org/10.1002%2F0471238961.1921030306211301.a01.pub2 10.1002/0471238961.1921030306211301.a01.pub2], ISBN 9780471238966
{{citation}}: Check|doi=value (súgó); External link in|doi= - ↑ Gess, Jerome; Rend, Dominic (2005). "Alkenyl Succinic Anhydride (ASA)". TAPPI Journal. 4: 25–30.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Succinic anhydride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.