2,2′-Bipiridin
| 2,2′-Bipiridin | |||
| |||
| |||
| |||
| |||
| Más nevek | Bipiridil, dipiridil, bipy, bpy, dipy | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 366-18-7 | ||
| PubChem | 1474 | ||
| ChemSpider | 13867714 | ||
| ChEBI | 30351 | ||
| RTECS szám | DW1750000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 113089 | ||
| Gmelin | 3720 936807 | ||
| UNII | 551W113ZEP | ||
| ChEMBL | 39879 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H8N2 | ||
| Moláris tömeg | 156,18 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen szilárd anyag | ||
| Olvadáspont | 70 °C | ||
| Forráspont | 273 °C | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | 0 D | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | mérgező | ||
| LD50 | 15-78 mg/kg (per os, patkány); 20-140 mg/kg (per os, egér) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 2,2′-bipiridin (bipy vagy bpy) szerves vegyület, képlete (C5H4N)2. E színtelen szilárd anyag fontos bipiridin. Bidentát kelátképző ligandum, mely sok átmenetifémmel komplexet alkot. A Ru- és Pt-komplexek nagy mértékben bocsátanak ki fényt, ami a gyakorlatban is fontos lehet.
Előállítás[szerkesztés]
A 2,2′-bipiridint először kétértékű fémek piridin-2-karboxilátjaiból állították elő:[1]
Piridin dehidrogénezésével is előállítható Raney-nikkellel:[2]
Előállítható továbbá 330 °C-on piridin vas(III)-kloriddal való reakciójával[3] vagy 2-brómpiridin rézporral való Ullmann-reakciójával is:[4]
Szerkezet[szerkesztés]
Bár a bipiridint gyakran cisz helyzetű nitrogénekkel rajzolják, a legalacsonyabb energiájú a transz-állapotú bipiridin.[5] Az egyszer protonált bipiridin cisz konformációjú.[6]
Jellemzők[szerkesztés]
A 2,2′-bipiridin standard hőmérsékleten fehér szilárd anyag, mely 70-72 °C-on olvad, és 272 °C-on forr. A vegyület bidentát kelátligandumként működhet, és a nitrogénatomok révén koordinál. Ligandumként gyakran a bpy vagy bipy rövidítést használják. Számos átmenetifémmel stabil komplexeket alkot. Oktaéderes komplex esetén két enantiomer komplex keletkezhet:
Használat[szerkesztés]
A 2,2′-bipiridin vas(II)-vel alkotott komplexe (Fe(bipy)2+3) oldatban sötétvörös. E komplex a vasmennyiség kolorimetriás mérésére használható. A vas(III) a mérés előtt például nátrium-hidrogén-szulfittal vagy aszkorbinsavval redukálható.[7]
Reakciók[szerkesztés]
Számos 2,2′-bipiridin-komplexet írtak le. A kelátban lévő fémekkel 5 tagú kelátgyűrűt alkot.
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ (2019) „The Early Years of 2,2'-Bipyridine—A Ligand in its Own Lifetime”. Molecules 24 (21), 3951. o. DOI:10.3390/molecules24213951. PMID 31683694.
- ↑ Sasse, W. H. F. (1966). „2,2′-Bipyridine”. Org. Synth. 46, 5. o. ; Coll. Vol. 5: 102
- ↑ F. Hein, H. Schwedler (1935). „Zur α,α-Dipyridyl-Synthese aus Pyridin und Eisen(III)-chlorid, sowie über einige Dipyridyl-Komplexsalze”. Chem. Ber. 68, 681–684. o. DOI:10.1002/cber.19350680425.
- ↑ F. H. Burstall (1938). „Researches on the polypyridyls”. J. Chem. Soc., 1662–1671. o. DOI:10.1039/JR9380001662.
- ↑ (1956) „The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine”. Acta Crystallographica 9 (10), 801–804. o. DOI:10.1107/S0365110X56002175.
- ↑ (2000) „Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine”. Chemical Physics Letters 321 (5–6), 399–405. o. DOI:10.1016/S0009-2614(00)00352-3.
- ↑ G.-O. Müller. Quantitativ-anorganisches Praktikum, 7., Frankfurt/Main: Verlag Harri Deutsch, 376. o. (1992). ISBN 3-8171-1211-4
Fordítás[szerkesztés]
- Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2,2′-Bipyridine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2,2′-Bipyridin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.