1,3-pentadién

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
1,3-pentadién[1]
Trans-1,3-Pentadiene Formula V.1.svg
transz izomer
Cis-1,3-Pentadiene Formula V.1.svg
cisz izomer
IUPAC-név 1,3-pentadién
Más nevek penta-1,3-dién, piperilén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 2004-70-8, 1574-41-0, 504-60-9
PubChem 62204
ChemSpider 56020
EINECS-szám 207-995-2
SMILES
C/C=C/C=C
InChI
1/C5H8/c1-3-5-4-2/h3-5H,1H2,2H3/b5-4+
StdInChIKey PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H8
Moláris tömeg 68,117 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,683 g/cm³ (transz izomer)[2]
0,691 g/cm³ (cisz izomer)[3]
Olvadáspont −87 °C (transz izomer)[2]
−141 °C (cisz izomer)[3]
Forráspont 42 °C (transz izomer)[2]
44 °C (cisz izomer)[3]
Oldhatóság oldódik etanolban, éterben, acetonban és benzolban[4]
Törésmutató (nD) 1,430 (20 °C) (transz izomer)[2]
1,437 (20 °C) (cisz izomer)[3]
Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes F Ártalmas anyag Xn
R mondatok R11 R36 R37 R38
S mondatok S16 S26 S36 S37 S39
Lobbanáspont −28 °C (cisz izomer)[5]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az 1,3-pentadién, triviális nevén piperilén a diének közé tartozó illékony, gyúlékony szénhidrogén. Molekulájában két kettős kötés található, két geometriai (cisz és transz) izomerje létezik. Az etilén kőolajból történő előállításának melléktermékeként nyerik.

Színtelen anyag,[6] műanyagok, ragasztók és műgyanták monomerjeként használják.[7]

Előállítása[szerkesztés]

Előállítható 1,3-butadién dimetil-szulfoxiddal bázis, például kálium-terc-butoxid jelenlétében történő metilezésével. A keletkező termék mintegy 80%-a transz, 20%-a cisz izomer.[4]

Wittig-reakcióval is elő lehet állítani acetaldehidből, akroleinből vagy krotonaldehidből. A reakciók hozama és cisz/transz szelektivitása különböző tényezőktől (például a kiindulási anyagtól és az alkalmazott oldószertől) függ.[8]

Piperidin Hofmann-eliminációs reakciója során is keletkezhet, ismételt kimerítő metilezés és azt követő trimetil-amin elimináció révén 1,4-pentadién keletkezik, mely a reakció körülményei között 1,3-pentadiénné izomerizálódik.[9]

A pirolízisbenzin (pirobenzin) nyers C5 frakciójának elválasztásával is előállítható – ezek az etiléngyártás melléktermékei.[7]

Felhasználása[szerkesztés]

Felhasználják más vegyületek, például 2-metilfurán előállítására. Műanyagok, ragasztók és műgyanták monomerjei gyártásának köztiterméke. Piperilén-alapú termékek találhatók a modern – például borítékok, ragasztószalagok, pelenkák gyártásához használt – ragasztókban, továbbá az útburkolati jelekben.[7]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Safety (MSDS) data for piperylene Archiválva 2007. október 11-i dátummal a Wayback Machine-ben. Hozzáférés ideje: 2007-11-14.
  2. a b c d trans-1,3-Pentadiene, 90% adatlap a Sigma-Aldrichtól, hozzáférés: 2012.10.13
  3. a b c d cis-1,3-Pentadiene, 98% adatlap a Sigma-Aldrichtól, hozzáférés: 2012.10.13
  4. a b trans-1,3-Pentadiene a Hazardous Substances Data Bank oldalán, hozzáférés: 2012.10.13.
  5. Römpp vegyészeti lexikon: Harmadik kötet L–P. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 652. o. (1983). ISBN 963 10 4297 9 
  6. http://msds.chem.ox.ac.uk/PI/piperylene.html
  7. a b c Shell Chemicals: Piperylene product overview
  8. Jerome Thomas Kresse: The investigation of factors influencing the stereochemistry of the Wittig reaction (PDF; 3,9 MB), University of Florida, Diss., 1965.
  9. Albert Gossauer. Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. John Wiley & Sons, 255. o. (2003). ISBN 3-90639029-2. Hozzáférés ideje: 2017. május 25. 

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Piperylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
  • Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,3-Pentadien című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]