Krotonaldehid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Krotonaldehid[1]
A krotonaldehid szerkezeti képlete
A (Z)-krotonaldehid pálcikamodellje
IUPAC-név (2E)-but-2-énal
Más nevek β-metakrolein
β-metilakrolein
2-buténal
propilénaldehid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 4170-30-3
PubChem 447466
ChemSpider 394562
EINECS-szám 204-647-1
DrugBank DB04381
KEGG C19377
ChEBI 41607
SMILES
O=C/C=C/C
InChI
1/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+
StdInChIKey MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
UNII 9G72074TUW
ChEMBL 1086445
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6O
Moláris tömeg 70,09 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag szúrós, fojtó szagú
Sűrűség 0,846 g/cm³
Olvadáspont −76,5 °C
Forráspont 104,0 °C
Oldhatóság (vízben) 18% (20°C)[2]
Oldhatóság nagyon jól oldódik etanolban, dietil-éterben, acetonban
oldódik kloroformban
elegyedik benzollal
Törésmutató (nD) 1,4362
Gőznyomás 19 Hgmm (20°C)[2]
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
2
 
R mondatok R11 R24/25 R26 R37/38 R41 R48/22 R50 R68
S mondatok S26 S28 S36/37/39 S45 S61
Robbanási határ 2,1–15,5%
PEL TWA 2 ppm (6 mg/m³)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A krotonaldehid szerves vegyület, képlete CH3CH=CHCHO. A kereskedelmi forgalomban általában az E- és Z-izomerek keveréke kapható, melyek egymástól a metil- és formilcsoport relatív helyzetében különböznek. Az E-izomer a gyakoribb (a táblázatban megadott adatok is erre vonatkoznak). Könnyeztető folyadék, vízben közepesen oldódik, szerves oldószerekkel elegyedik. Telítetlen aldehidként a szerves szintézisek sok célra használható köztiterméke. Különböző élelmiszerekben, például szójaolajban is megtalálható.[4]

Előállítása és felhasználása[szerkesztés]

Acetaldehidből állítják elő aldolkondenzációs reakcióval:

2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O

Főként további finomvegyszerek gyártásához használják. Krotonaldehidből állítják elő például a tartósítószerként használt szorbinsavat, valamint az E-vitamin prekurzorát, a trimetilhidrokinont. További származékai a krotonsav és a 3-metoxibutanol.[4]

A krotonaldehid többfunkciós molekula, mely változatos reakciókba vihető. Nagyszerű prokirális dienofil.[5] Michael-akceptor. Metilmagnézium-kloridra történő addíciója révén 3-pentén-2-ol keletkezik.[6]

Etanollal reagáltatva (vízmentes) ketoxál képződik.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Merck Index, 11th Edition, 2599
  2. a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0157. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  3. a b Crotonaldehyde. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  4. a b Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  5. Longley, Jr., R. I..; Emerson, W. S.; Blardinelli, A. J. (1963). „3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 4: 311
  6. Coburn, E. R. (1955). „3-Penten-2-ol”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 3: 696

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Crotonaldehyde című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]