1,2-dioxetán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
1,2-dioxetán
1,2-dioxetane.png 1,2-dioxetane2.png
IUPAC-név 1,2-dioxetán
Más nevek 1,2-dioxaciklobután
Kémiai azonosítók
CAS-szám 6788-84-7
PubChem 122029
ChemSpider 108850
SMILES
C1OOC1
InChI
1/C2H4O2/c1-2-4-3-1/h1-2H2
StdInChIKey BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H4O2
Moláris tömeg 60,05 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az 1,2-dioxetán (1,2-dioxaciklobután) heterociklusos vegyület, képlete C2O2H4. Négytagú gyűrűjében két szomszédos szén- és két szomszédos oxigénatom található. Utóbbi miatt szerves peroxid, illetve a formaldehid (COH2) dimerjének is tekinthető.

Az 1960-as években a biokémikusok felfedezték, hogy az 1,2-dioxetán néhány származéka rövid életű intermedierként megjelenik a szentjánosbogár-félék, világító férgek és más lumineszkáló élőlények biolumineszcenciáját okozó reakcióiban. Mivel ezek a négytagú gyűrűs peroxidok eléggé instabilak, ezt a hipotézist akkoriban nem tudták igazolni. 1968-ban azután előállították a dioxetán első stabil származékát, a 3,3,4-trimetil-1,2-dioxetánt, sárga színű benzolos oldat formájában. 333 K-re melegítve (a peroxidokra jellemző robbanásszerűség helyett) egyenletesen elbomlott, aceton és acetaldehid keletkezése, valamint halvány kék fény kibocsátása közben.[1]

Röviddel ezt követően előállították a második dioxetán származékot is, a szimmetrikus 3,3,4,4-tetrametil-1,2-dioxetánt. Ennek halványsárga kristályai még hűtőszekrényben tartva is szublimáltak. Benzolos oldatban ez a vegyület is – kék fény kibocsátása közben – egyenletesen bomlott. Olyan vegyületek hozzáadásával, melyek normálisan UV-fény hatására fluoreszkálnak, a kibocsátott fény színét meg lehetett változtatni.[2]

A világító rudak, karkötők és nyakláncok fénye is a dioxetán egyik származékától ered, ezekben 1,2-dioxetán-dion (C2O4) bomlik szén-dioxidra.[3]

Más dioxetánszármazékokat a klinikai elemzésben használnak, ahol – a nagyon kis intenzitás esetén is jól mérhető – fénykibocsátásuk alapján a kémikusok már nagyon kis mennyiségben ki tudják mutatni a testnedvek összetevőit.[4]

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. Luminescence in the thermal decomposition of 3,3,4-trimethyl-1,2-dioxetane, Canadian Journal of Chemistry, Volume 47, p 709 (1969), K.R.Kopecky and C. Mumford
  2. Preparation and Thermolysis of Some 1,2-Dioxetanes, Canadian Journal of Chemistry, 1975, 53(8): 1103-1122, Karl R. Kopecky, John E. Filby, Cedric Mumford, Peter A. Lockwood, and Jan-Yih Ding.doi:10.1139/v75-154
  3. (2018. március 1.) „Chemi- and Bioluminescence of Cyclic Peroxides”. Chemical Reviews. DOI:10.1021/acs.chemrev.7b00649.  
  4. US Patent No. 5,330,900 to Tropix Inc.

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,2-Dioxetane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]