1,2-diklóretán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
1,2-diklóretán
1,2-dichloroethane.svg
1,2-diklóretán
1,2-dichloroethane-3D-vdW.png
1,2-diklóretán
IUPAC-név 1,2-diklóretán
Más nevek etilén-diklorid
1,2-DCA
DCE[1]
etán-diklorid
Freon 150
Kémiai azonosítók
CAS-szám 107-06-2
PubChem 11
ChemSpider 13837650
KEGG C06752
ChEBI 27789
RTECS szám KI0525000
SMILES
ClCCCl
StdInChIKey WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N
UNII 55163IJI47
ChEMBL 16370
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H4Cl2
Moláris tömeg 98,96 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag jellegzetes, kellemes, kloroformra hasonlító szagú[2]
Sűrűség 1,253 g/cm³, folyadék
Olvadáspont −35 °C
Forráspont 84 °C
Oldhatóság (vízben) 0,87 g/100 ml (20 °C)
Viszkozitás 0,84 mPa·s 20 °C-on
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 1,80 D
Veszélyek
Főbb veszélyek mérgező, gyúlékony, karcinogén
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
 
R mondatok R11 R45 R36/37/38
S mondatok S45 S53
Robbanási határ 6,2%-16%[2]
PEL TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [5 perces csúcs bármely 3 órában][2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az 1,2-diklóretán, más néven etilén-diklorid a klórozott szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület. Színtelen, kloroforméra emlékeztető szagú folyadék. Fő felhasználása a vinil-klorid előállítása, melyből aztán polivinil-klorid (PVC) csöveket, bútorokat, autókárpitokat, tapétát, háztartási cikkeket és járműalkatrészeket gyártanak.[4] Felhasználják továbbá más szerves vegyületek szintéziséhez és oldószerként is. Számos más oldószerrel, köztük a vízzel és más klórozott szerves vegyületekkel is azeotrópos elegyet képez (vizes azeotrópjának forráspontja 70,5 °C).[5]

Előállítása[szerkesztés]

Közel 20 millió tonnát gyártanak az Egyesült Államokban, Nyugat-Európában és Japánban.[6] Fő előállítási módja etén (etilén) és klór vas(III)-klorid katalizátor mellett végzett reakciója.

H2C=CH2 + Cl2 → ClCH2−CH2Cl

Előállítható az etilén réz(II)-klorid által katalizált oxiklórozásával is:

2 H2C=CH2 + 4 HCl + O2 → 2 ClCH2−CH2Cl + 2 H2O


Felhasználása[szerkesztés]

Vinil-klorid monomer (VCM) gyártása[szerkesztés]

A világ 1,2-diklóretán-termelésének mintegy 95%-át vinil-klorid monomer előállításához használják fel, a reakció melléktermékeként hidrogén-klorid keletkezik. A VCM a polivinil-klorid gyártásának kiindulási anyaga.

Cl−CH2−CH2−Cl → H2C=CH−Cl + HCl

A hidrogén-klorid – a fentebb leírt oxiklórozási reakcióval – újrahasznosítható további 1,2-diklóretán gyártásához.[7]

Egyéb alkalmazásai[szerkesztés]

Mivel jó poláris aprotikus oldószer, zsír- és festékoldóként alkalmazták, de ma mérgező és feltehetően karcinogén volta miatt ma már ezen felhasználását tiltják. Különböző szerves vegyületek, például etilén-diamin szintéziséhez is felhasználják mint „építőelemet”. Laboratóriumban esetenként klór forrásaként is használják, etén és klorid eliminációjával.

Az 1,1,1-triklóretán többlépéses előállításának kiindulási anyaga, ezt az anyagot száraztisztításhoz használják. Korábban az 1,2-diklóretánt ólmozott üzemanyagok kopogásgátló adalékaként használták, hogy megakadályozza az ólom felhalmozódását a hengerekben és a szelepeken.[8]

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. Staff writer: Standard Abbreviations and Acronyms. The Journal of Organic Chemistry . „DCE: 1,2-dichloroethane”
  2. a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0271. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  3. a b Ethylene dichloride. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  4. ATSDR - Toxic Substances - 1,2-Dichloroethane. www.atsdr.cdc.gov . (Hozzáférés: 2015. szeptember 23.)
  5. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  6. J.A. Field (2004). „Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds”. Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3 (3), 185–254. o. DOI:10.1007/s11157-004-4733-8.  
  7. Ethylene Dichloride - Chemical Economics Handbook (CEH) - IHS Markit. www.ihs.com . (Hozzáférés: 2018. április 8.)
  8. Seyferth, D. (2003). „The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2”. Organometallics 22 (25), 5154–5178. o. DOI:10.1021/om030621b.  

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,2-Dichloroethane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.