Poliamino-karbonsavak

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Fémkomplex az EDTA anionnal
A glicinátion fémionokkal kelátkomplexet képezhet
β-alanin

A poliamino-karbonsavak (komplexonok) olyan szerves vegyületek, amelyek egy vagy több nitrogénatmot tartalmaznak, melyeket egy vagy több szénatom köt össze egy vagy több karboxilcsoporttal. A savas protonjukat leadott poliamino-karboxilátok a nitrogén- és oxigénatomjuk nemkötő elektronpárjai révén – kelátgyűrűk keletkezése közben – fémionokkal stabil komplexeket képeznek. Ezen tulajdonságuk miatt a poliamino-karbonsavaknak számos kémiai, gyógyászati és környezetvédelmi területen használhatók.[1]

Szerkezet[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A legegyszerűbb, ebbe a csoportba sorolható vegyület a glicin (H2NCH2CO2H), amelynek aminocsoportját (NH2) a karboxilcsoporttól (COOH) egyetlen metiléncsoport (CH2) választja el. Ha a karboxilcsoport deprotonálódik, a glicinátion bidentát ligandumként viselkedhet, amely a nitrogén- és a karboxilát oxigénatomjával létesíthet kötést a fémionokkal, kelátkomplexek képződése közben.[2]

A glicin nitrogénjéhez kapcsolódó egyik hidrogénatomot acetátcsoportra (–CH2CO2H) kicserélve tridentát ligandumot, iminodiecetsavat (IDA) kapunk. További helyettesítéssel nitrilotriecetsavhoz (NTA) jutunk, mely tetradentát ligandum.[3] Ezeket a vegyületeket poliamino-acetátoknak tekinthetjük. β-alaninból kiindulva poliamino-propionátok sora képzelhető el.

Iminodiacetát anionnal képzett fémkomplex

Nagyobb denticitás úgy érhető el, ha két vagy több egységet összekapcsolunk. A hexadentát EDTA-ban két IDA egység található, melyek nitrogénatomjaikkal két metiléncsoporton keresztül kapcsolódnak egymással. Az oktadentát DTPA-ban két CH2CH2 híd köt össze három nitrogénatomot. A TTHA[1] tíz lehetséges donoratommal rendelkezik.

Felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A poliamino-karboxilátok kelátképző tulajdonsága tervezhető a nitrogénatomokat összekötő csoportok módosításával, így növelni lehet egy adott fémionnal szemben a szelektivitást. A nitrogénatomok és karboxilcsoport közötti szénatomok számát is lehet változtatni, a szénatomokra szubsztituensek is helyezhetők. Mindent összevetve számtalan variációs lehetőség adódik. Említést érdemel a Fura-2, mivel benne két funkció kombinálódik: egyrészt a magnéziummal szemben nagyfokú kalcium-szelektivitással rendelkezik, másrészt a kalciumot megkötő komplex az egyik szubsztituens révén fluoreszcenciát mutat. Ezen tulajdonságai révén lehetőség nyílik a sejten belüli folyadék kalciumtartalmának meghatározására. A következő példákban ismertetett alkalmazási lehetőségekről további információ az egyes cikkekben és/vagy hivatkozásokban található.

Fura-2.png
Iminodiacetic acid.png
Nitrilotriacetic-acid-2D-skeletal.png
Fura-2 IDA[1] NTA[3]
Ethylenediaminetetraacetic.png Dtpa structure.png Egta.png
EDTA DTPA[1] EGTA
Bapta.png NOTA polyaminocarboxylic acid.png DOTA polyaminocarboxylic acid.png
BAPTA NOTA[1] DOTA[1]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Polyamino carboxylic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f Anderegg, G., Arnaud-Neu, F.; Delgado, R.; Felcman, J.; Popov, K. (2005. november 28.). „Critical evaluation of stability constants of metal complexes of complexones for biomedical and environmental applications* (IUPAC Technical Report)”. Pure Appl. Chem., 77 (8), 1445–1495. o. DOI:10.1351/pac200577081445.   pdf
  2. Schwarzenbach, G (1952. november 28.). „Der Chelateffekt”. Helv. Chim. Acta 35, 2344–2359. o. DOI:10.1002/hlca.19520350721.  
  3. ^ a b Anderegg, G (1982. november 28.). „Critical survey of stability constants of NTA complexes”. Pure Appl. Chem., 54 (12), 2693–2758. o. DOI:10.1351/pac198254122693.   pdf