Monatin
| Monatin | |
|---|---|
 |
|
| IUPAC név | (2S,4S)-4-amino-2-hidroxi-2-(1H-indol-3-ilmetil)-pentándisav |
| Más nevek | 2-hidroxi-2-(indol-3-ilmetil)-4-aminoglutársav (S)-4-hidroxi-4-(1H-indol-3-ilmetil)-L-glutaminsav |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [146142-94-1] |
| SMILES | O[C@]([C@](O)=O)(C[C@H](N)C(O)=O)CC2=CNC1=CC=CC=C12 |
| Tulajdonságok | |
| Molekulaképlet | C14H16N2O5 |
| Moláris tömeg | 292,29 g·mol−1 |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A monatin fehér színű por[1]. A természetben is előfordul a dél-afrikai Transvaal tartományban élő Sclerochiton ilicifolius[2][3] nevű növény kérgében és gyökerében.
Édesítőszerként használják, mert kb. 1000–1400-szor édesebb, mint az ugyanolyan súlyú cukor. Ez az eddig ismert legerősebb édesítőszer.
Előnye, hogy más édesítőktől eltérően egyáltalán nem tartalmaz szénhidrátot vagy hasonló vegyületet, ezért gyakorlatilag 0 az étkezési energiatartalma. A lebontása során sem keletkezik szénhidrát, így nem károsítja a fogakat. Nincs keserű vagy fémes utóíze (mint pl. a szacharinnak). Négy térizomerje van, melyek kombinálhatók egymással vagy akár szénhidrátokkal is. Nem tartalmaz fenilalanint, mint az aszpartám, ezért fenilketonuriában szenvedők is fogyaszthatják.
Könnyen alakul laktámmá: 50°C-on, 7-es pH-értéknél három óra alatt az egész mennyiség, és ilyenkor teljesen elveszíti az édes ízét.[4] Ráadásul a laktám-alak sztereoizomerje keserű. Ez megnehezíti a szintézisét.
Az utóbbi években több szabadalom is született a mesterséges előállítására.[5][6][7][8]. Könnyen lehet, hogy az elkövetkező évek legfontosabb édesítőszere lesz.
Jegyzetek [szerkesztés]
- ↑ Monatin manufacturers
- ↑ Sclerochiton ilicifolius
- ↑ Sclerochiton ilicifolius
- ↑ Loss of Sweetness of Monatin with Lactamization
- ↑ Synthesis of monatin-A high intensity natural sweetener
- ↑ PRODUCTION OF MONATIN AND MONATIN PRECURSORS
- ↑ MONATIN TABLETOP SWEETENER COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING SAME
- ↑ PRODUCTION OF MONATIN STEREOISOMERS
Forrás [szerkesztés]
Fordítás [szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Monatin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
