Dicianoacetilén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Dicianoacetilén
Dicyanoacetylene Structural Formula V2.svg
Carbon-subnitride-3D-balls.png
Carbon-subnitride-3D-vdW.png
Kémiai azonosítók
CAS-szám 1071-98-3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4N2
Moláris tömeg 76,06 g/mol
Sűrűség 0,907 g/cm3
Olvadáspont 20,5 °C
Forráspont 76,5 °C
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
+500,4 kJ/mol
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Szén-szuboxid
Dicián
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A dicianoacetilén, más néven szén-szubnitrid vagy but-2-indinitril (IUPAC) a szén és nitrogén egyik vegyülete, képlete C4N2. Molekulája lineáris N≡C−C≡C−C≡N szerkezetű (gyakran NC4N-ként rövidítik), váltakozva háromszoros és egyszeres kovalens kötéseket tartalmaz. Olyan acetilénnek tekinthető, amelynek két hidrogénatomja cianid (nitril) csoportra lett kicserélve.

A dicianoacetilén szobahőmérsékleten átlátszó folyadék. Nagy endoterm képződéshője miatt robbanásra képes, melynek során szénpor és nitrogén gáz keletkezik. Oxigénben fényes kékesfehér lánggal ég, melynek hőmérséklete 5260 K (4990 °C, 9010 °F),[1] ami a Guinness Rekordok Könyve szerint a kémiai anyagok lángja közül a legmagasabb hőmérsékletű.

Szintézise[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A vegyületet C. Monrew és J. C. Bongrand állította elő acetilén-dikarboxilamidból történő vízeliminációval:[2]

NH2−CO−C≡C−CO−NH2 → C4N2 +2 H2O

Dicianoacetilén előállítható nitrogéngáz 2673–3000 K közötti hőmérsékletre hevített grafit feletti átáramoltatásával.[forrás?]

Szerves kémiai reagens[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A dicianoacetilén erős dienofil, mivel a cianidcsoportok erősen elektronszívó hatásúak, ezért hasznos reagens nem reaktív diénekkel végzendő Diels–Alder reakcióban. A dicianoacetilén még az aromás durolra (1,2,4,5-tetrametilbenzol) is addícionálódik szubsztituált biciklooktatrién képződése közben.[3] Csak a legreakcióképesebb dienofilek támadják meg az aromás vegyületeket.

A világűrben[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szilárd dicianoacetilén jelenlétét kimutatták a Titán légkörében infravörös spektroszkópia segítségével.[4] Ahogy változnak az évszakok a Titánon, a vegyület periodikusan lecsapódik majd újra elpárolog, így lehetséges a Titán meteorológiájának Földről történő tanulmányozása.

2006-ban a dicianoacetilén csillagközi anyagban történő kimutatása még nem megoldott, mert szimmetriája miatt a molekulának nincs mikrohullámú forgási spektruma. Ugyanakkor hasonló, de aszimmetrikus molekulák, például cianoacetilén jelenlétét igazolták, ezért feltételezik, hogy dicianoacetilén is található ezekben a régiókban.[5]

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Dicyanoacetylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

  1. Kirshenbaum, A. D., and A. V. Grosse (1956. May). „The Combustion of Carbon Subnitride, NC4N, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K”. Journal of the American Chemical Society 78 (9), 2020. o. DOI:10.1021/ja01590a075.  
  2. Herbert E. Williams. The Chemistry Of Cyanogen Compounds And Their Manufacture And Estimation (1915) 
  3. Weis, C. D. (1963. January). „Reactions of Dicyanoacetylene”. Journal of Organic Chemistry 28 (1), 74–78. o. DOI:10.1021/jo01036a015.  
  4. Samuelson, R. E., L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna (1977. August). „NC4N ice in Titan's north polar stratosphere”. Planetary and Space Science 45 (8), 941–948. o. DOI:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.  
  5. Kołos, Robert (2002. August). „Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study”. Journal of Chemical Physics 117 (5), 2063–2067. o. DOI:10.1063/1.1489992.