Aciklovir

Aciklovir
IUPAC név
2-amino-9-[(2-hidroxiethoxi)metil]-3,9-dihidro-6H-purin-6-on
Azonosítók
CAS-szám	59277-89-3
ATC kód	J05AB01 D06BB03 S01AD03
PubChem	2022
DrugBank	APRD00567
Kémiai adatok
Képlet	C8H11N5O3
Moláris tömeg	225,21 g/mol
Szinonima	acikloguanozin
Fizikai adatok
Olvadáspont	256 °C
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	10–20% (orális)
Fehérjekötés	9-33%
Metabolizmus	vírus-timidin-kináz
Felezési idő	2,2–20 óra
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Terhességi kategória	(AU) (US) B3 (Au), B (U.S.)
Jogi státusz	unscheduled/S4 (Au), POM (UK)
Alkalmazás	intravénás, orális, helyi

Az aciklovir (INN: aciclovir) farmakológiailag inaktív anyag, mely csak a Herpes simplex vírussal (HSV) vagy a Varicella zoster vírussal fertőzött (VZV) sejtekbe történő behatolás után válik virosztatikummá. Az aciklovir aktiválódását szisztémás alkalmazás után a HSV-timidinkináz vagy VZV-timidinkináz katalizálja, ami egy, a vírusreplikációhoz nélkülözhetetlen enzim. Vagyis a vírus a saját virosztatikumát szintetizálja. Ennek során a következő lépések játszódnak le: Az aciklovir szisztémás alkalmazás után feldúsulva jut be a herpesszel fertőzött sejtekbe. Az ezekben a sejtekben jelenlévő vírus-timidinkinázok az aciklovirt aciclovir-monofoszfáttá foszforilálják. Celluláris enzimek átalakítják az aciklovir-monofoszfátot a tulajdonképpeni virosztatikummá, az aciklovir-trifoszfáttá. Az aciklovr-trifoszfátnak 10-30-szor erősebb az affinitása a vírus-polimerázhoz mint a celluláris DNS-polimerázhoz, s ezzel szelektíven gátolja a virális enzimek aktivitását. A vírus DNS-polimeráza így beépíti az aciklovirt a vírus DNS-be,melynek következménye láncszakadás a DNS szintézisében. Ezek a lépések összességében a vírusprodukció erőteljes redukciójához vezetnek.