Szterol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(Szterin szócikkből átirányítva)
Szterol
Sterol.svg
IUPAC-név gonán-3-ol
Szabályos név ciklopenta[a]fenantrén
tetraciklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekán-5-ol
Más nevek szterin
Kémiai azonosítók
PubChem 3660
ChemSpider 1076
KEGG C00370
ChEBI 15889
SMILES
C1CC2CCC3C4CCC(CC4CCC3C2C1)O
InChI
1S/C17H28O/c18-13-6-9-15-12(10-13) 5-8-16-14-3-1-2-11(14)4-7-17(15)16/ h11-18H,1-10H2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C17H28O
Moláris tömeg 248,40 g/mol
Megoszlási hányados 3,83
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek gonán, fenantrén
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A szterol négy jellegzetes elrendezésű gyűrűből álló vegyület. Önmagában nem jelentős, származékai között azonban az élővilág számára nélkülözhetetlen anyagok vannak. Királis molekula, 7 kiralitáscentruma van. A négy gyűrű háromféle módon illeszkedhet egymáshoz.

Szterolszármazékok[szerkesztés]

Az állatvilágban előforduló szterolok neve zooszterol. Ezek közül messze a legfontosabb a koleszterin (chole görögül epét jelent). További zooszterolok és előfordulásuk:

  • lanoszterin (gyapjúzsír)
  • szpongeszterol[1] (selyemhernyó, szivacsok)
  • sztellaszterol[2] (tengeri csillag)

A szterol növényi származékai a fitoszterolok, melyeknek koleszterinszint-csökkentő hatásuk van. Példák:

Gombákban előforduló, ún. mikoszterolok:

Szteroidok[szerkesztés]

A gonán gyűrűinek jelölése és speciális atomszámozása

A szteroid szó eredeti jelentése: szterol-származék. Később a szteroidok közé beleértették azokat a vegyületeket is, melyek nem tartalmazzák a szterol hidroxilcsoportját, de a már elterjedt szteroid szót megtartották. Ma már szteroidon a gonán származékait értjük.[3][4]

A szteroidok a gonán élő szervezetben előforduló származékai. Ezek egy része a szervezet felépítését végzi (anabolikus szteroidok; az anabolizmus az építő anyagcsere, melynek során egyszerűbb vegyületekből összetettek, rendszerint fehérjék keletkeznek). A testépítők, sportolók gyakran gyógyszer formájában is bevisznek a szervezetükbe anabolikus szteroidokat a teljesítmény fokozása céljából.

A katabolikus (lebontó) szteroidok (kortikoszteroidok) hormonszerű vegyületek. Gyógyszerként használják őket allergiás reakciók ellen. Tipikus képviselőjük a kortizon(en).[5]

Reakciók[szerkesztés]

Jegyzetek[szerkesztés]

Források[szerkesztés]

  • Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998., 795–800. oldal. ISBN 9631927849
  • IUPAC: Steroids (Revised Section F: Natural Products and Related Compounds, függelék)
  • Sterol (chemicalize.org)
  • Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 4. kötet, 469. oldal, Szterinek. ISBN 9631032698

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]