Szfingozin

Szfingozin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	123-78-4
PubChem	5280335
ChemSpider	4444047
ChEBI	16393
SMILES CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O
InChI 1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1
InChIKey	WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N
UNII	NGZ37HRE42
ChEMBL	67166
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C18H37NO2
Moláris tömeg	299,49 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A szfingozin (2-amino-4-transz-oktadecén-1,3-diol) egy 18 szénatomos telítetlen szénláncú aminoalkohol, ami a szfingolipidek, a sejtmembrán lipidjeinek egyik fontos osztályának központi részét alkotja.

Funkciói

A szfingozint in vivo két kináz foszforilálhatja: az 1-es típusú szfingozin-kináz és a 2-es típusú szfingozin-kináz, így szfingozin-1-foszfát keletkezik. A szfingolipid-metabolitok, mint például a ceramidok, a szfingozin és a szfingozin-1-foszfát különböző sejtszintű folyamatokban közrejátszó jelzőlipidek.

Bioszintézis

A szfingozin palmitoil-CoA-ból és szerinből állítódik elő dehidroszfingozint eredményező kondenzációban.

A dehidroszfingozint ezután az NADPH redukálja dihidroszfingozinná (szfinganinná), majd az FAD oxidálja szfingozinná.

Szfingozint nem lehet közvetlenül szfinganinból előállítani: először dihidroceramiddá kell acilezni, amit majd ceramiddá kell dehidrogénezni. A szfingozin a szfingolipid lizoszómában történő lebomlásából keletkezik.

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Sphingosine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

• Radin N (2003). „Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs”. Biochem J 371 (Pt 2), 243–56. o. DOI:10.1042/BJ20021878. PMID 12558497.   article
• (1947) „Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosine”. J. Biol. Chem. 170 (1), 285-295. o. DOI:10.1016/S0021-9258(17)34955-4.