Flavin-adenin-dinukleotid

Flavin-adenin-dinukleotid
Az FAD sztereo-, Kekulé-vázképlete
Az FAD kalottamodellje
Az FAD pálcikamodellje
Kémiai azonosítók
CAS-szám	146-14-5
PubChem	643975
EINECS-szám	205-663-1
DrugBank	DB03147
KEGG	D00005
MeSH	Flavin-Adenine+Dinucleotide
ChEBI	16238
SMILES CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H](O4)N5C=NC6=C5N=CN=C6N)O)O)O)O)O
Beilstein	1208946
Gmelin	108834
UNII	ZC44YTI8KK
ChEMBL	1232663
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C27H33N9O15P2
Moláris tömeg	785,55 g/mol
Megjelenés	fehér, üvegszerű kristályok
Savasság (pKa)	1,128
Lúgosság (pKb)	12,8689
Megoszlási hányados	-1,336
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A flavin-adenin-dinukleotid (FAD) elektronátvivő kofaktor, amely fontos szerepet játszik az oxidatív foszforilációban és a zsírsavak β-oxidációjában.

Kémiai tulajdonságai

A FAD FADH₂-vé redukálható, a redoxipotenciálja a standard hidrogénelektródhoz képest -219 mV:

A FAD aromás rendszer, a FADH₂ nem. Az utóbbiban az elektronok delokalizációja jóval kisebb, ezért sokkal magasabb energiaszintet képvisel. Emiatt a FADH₂ energiahordozó molekula, mert ha oxidálódik, ez az energia felszabadul.

Biokémiai funkciói

A FADH₂ legfontosabb szerepe az eukariótákban, hogy nagyenergiájú elektronokat biztosít az oxidatív foszforiláció második lépéséhez. A folyamat során felszabaduló hidrogén a mitokondriális mátrixban, a FAD szorosan a dehidrogenáz enzimhez kötve marad. A FAD a szukcinát-dehidrogenáz (komplex II) prosztetikus csoportja is. Ez az enzim a citromsavciklus nyolcadik lépésében oxidál szukcinátot fumaráttá. Az ehhez szükséges elektronok ideiglenesen a FAD-ot FADH₂-vé redukálva tárolódnak, amely később FAD-dá visszaoxidálódva szolgáltatja a két elektront az elektrontranszportláncon keresztül. A FADH₂ energiája elegendő 1,5 ATP előállításához.