„Friedel–Crafts-reakciók” változatai közötti eltérés

[ellenőrzött változat]

← Régebbi szerkesztés Újabb szerkesztés →

Tartalom törölve Tartalom hozzáadva

Sorban

A lap 2010. június 7., 18:14-kori változata

Charles Friedel és James Crafts 1877-ben (egymástól függetlenül) megfigyelte, hogy az amil-klorid alumínium hatására decil-kloriddá kondenzálódik. Vizsgálataikat tovább folytatva kiderült, hogy a reakciót valójában a vízmentes alumínium-klorid indítja. Kutatásaikat folytatva kimutatták, hogy az alumínium-klorid rendkívül hatásos katalizátor acilezésben, alkilezésben és dezalkilezésben. Továbbá megállapították, hogy az alumínium-klorid mellett egyéb Lewis-savak (pl. ZnCl₂), valamint a Brönsted savak (pl. kénsav) is katalizáló hatásúak. Később számos reakcióban kerültek előtérbe a Friedel–Crafts katalizátorok.

Definíció szerint Friedel–Crafts reakciónak nevezzük azokat a szubsztitúciós, izomerizációs, eliminációs, polimerizációs illetve addíciós reakciókat, melyekre Lewis- és Brönsted-savak egyaránt katalizáló hatást fejt ki (vízmentes közegben).

A Friedel–Crafts katalizátorok által aktivált reakciók olyan nagy számban fordulnak elő, hogy az már tárgyalhatatlan egy témakörben. Ezért szűkebb értelemben Friedel–Crafts reakcióként annak két leggyakoribb típusát (Friedel–Crafts acilezés ill. alkilezés) tárgyalják.

Friedel–Crafts alkilezés

Friedel–Crafts alkilezésnek azokat a reakciókat nevezzük, melyben egy aromás gyűrű egy vagy több hidrogénatomját vagy más helyettesítő csoportját Friedel–Crafts katalizátor jelenlétében alkilcsoportra cseréljük.

Erre példa a benzol metilezése metil-kloriddal:

Fájl:F-C alkil.png

Friedel-Crafts acilezés

A reakciók másik fő típusát a Friedel–Crafts típusú acilezési reakciók alkotják

Friedel-Crafts acilezés során az aromás gyűrűbe Friedel–Crafts katalizátor jelenlétében acilcsoportot viszünk be vagy egy meglévőt cserélünk ki. Attól függően, hogy milyen acilcsoportot viszünk be a szerves molekulába, aldehidek vagy ketonok képződnek termékként. Ha az acilezés során formilcsoport bevitele történik (formilezés), aldehidhez jutunk. Erre példa a benzaldehid előállítása (formilezés, Gattermann–Koch szintézis). A reakció szobahőmérsékleten véghezvihető réz(I)-kloriddal aktivált vízmentes alumínium-klorid katalizátor segítségével.

Fájl:Benzaldehid.png

Formil helyett egyéb más acilcsoportot is bevihető a molekulába, ekkor ketonok keletkeznek. Például benzolból és ecetsavanhidridből acetofenon állítható elő:

Fájl:Acetofenon.png

Friedel-Crafts katalizátorok

1. Proton (Brönsted) savak,ezek egyben a reakcióközeget is jelentik. Nemcsak katalizátor, hanem egyben oldószer is. Megfelelő katalizáló hatással csak az erős elektrolit bír. Leggyakrabban alkalmazott protonsav katalizátor a kénsav (szenesít, korrozív hatás), a folysav (üveg szerkezeti elemeket megmarja).

2. Lewis savak.Ezek általában fém-alkilek illetve fém-halogenidek. Leggyakrabban az $AlCl_{3}$ -ot és az $AlBr_{3}$ -t használják, ezért ezeket Friedel–Crafts katalizátornak is nevezik. Hasonló, gyakorlati szempotból jelentős (bár kevésbé aktív) katalizátor a bór-trifluorid, az ón-tetraklorid, a cink-klorid és a bórsav vízmentes állpotban.

Katalizátor mennyisége

Friedel–Crafts reakció lejátszódásakor a keletkező melléktermék (például víz, ecetsav) katalizátorméregként viselkedik. Ezért a folyamat lejátszatásakor a katalizátorból legalább sztöchiometrikus mennyiséget kell alkalmazni.

Termékek homogenitása

Alkilezés során minden esetben összetett termék keletkezik. Ebben nagy mennyiségben találhatóak többszörösen szubsztituált származékok is. Továbbá a lejátszódó reakció mindig egyensúlyra vezet, ezért a termékelegyben számottevő mennyiségben a kiindulási anyagok is megtalálhatóak. Ezzel szemben Friedel–Crafts acilezésnél összetett terméktől illetve többszörösen helyettesített származék képződésétől nem kell tartani.

Forrás

Szerves laboratóriumi gyakorlatok - Az ipari technikumok számára III., Budapest, Tankönyvkiadó, 1952

Dr. Csűrös Zoltán: Szerves vegyipari alapfolyamatok (kézirat), BME vegyészmérnöki kar, Budapest, Tankönyvkiadó, 1978

Szerves vegyipari alapfolyamatok kézikönyve, Budapest, Műszaki könyvkiadó, 1978

Organikum, Szerves kémiai praktikum, Budapest, Műszaki kiadó, 1967

@@ 1. sor: / 1. sor: @@
+Charles Friedel és James Crafts 1877-ben (egymástól függetlenül) megfigyelte, hogy az amil-klorid alumínium hatására decil-kloriddá kondenzálódik. Vizsgálataikat tovább folytatva kiderült, hogy a reakciót valójában a vízmentes [[alumínium-klorid]] indítja. Kutatásaikat folytatva kimutatták, hogy az alumínium-klorid rendkívül hatásos katalizátor acilezésben, alkilezésben és dezalkilezésben. Továbbá megállapították, hogy az alumínium-klorid mellett egyéb Lewis-savak (pl. [[cink-klorid|ZnCl<sub>2</sub>]]), valamint a Brönsted savak (pl. [[kénsav]]) is katalizáló hatásúak. Később számos reakcióban kerültek előtérbe a Friedel–Crafts katalizátorok.
-== Bevezetés ==
+Definíció szerint Friedel–Crafts reakciónak nevezzük azokat a szubsztitúciós, izomerizációs, eliminációs, polimerizációs illetve addíciós reakciókat, melyekre Lewis- és Brönsted-savak egyaránt katalizáló hatást fejt ki (vízmentes közegben).
+A Friedel–Crafts katalizátorok által aktivált reakciók olyan nagy számban fordulnak elő, hogy az már tárgyalhatatlan egy témakörben. Ezért szűkebb értelemben Friedel–Crafts reakcióként annak két leggyakoribb típusát (Friedel–Crafts acilezés ill. alkilezés) tárgyalják.
-Charles Friedel és James Crafts 1877-ben (egymástól függetlenül) érdekes megfigyelést tettek. Azt vették észre hogy az amil-klorid alumínium hatására decil-kloriddá kondenzálódik. Vizsgálataikat tovább folytatva kiderült hogy a reakciót valójában a vízmentes alumínium-klorid indítja.
-Ezen felfedezés után Friedel és Crafts nem hagyott fel a kutatómunkával.
-Az alumínium-klorid katalitikus vizsgálata során a két felfedező már a kezdetekben kimutatta, hogy rendkívül hatásos katalizátor acilezésben, alkilezésben és dezalkilezésben. Továbbá megállapították, hogy az alumínium-klorid mellett egyéb Lewis savak (pl. ZnCl<small>2</small>) valamint a Brönsted savak (pl. kénsav) is katalizáló hatásúak. Később számos reakcióban kerültek előtérbe a Friedel-Crafts katalizátorok.
+== Friedel–Crafts alkilezés ==
-Definíció szerint Friedel-Crafts reakciónak nevezzük azokat a szubsztitúciós, izomerizációs, eliminációs polimerizációs illetve addiciós reakciókat, melyekre Lewis és Brönsted savak egyaránt katalizáló hatást fejt ki (vízmentes közegben).
+Friedel–Crafts alkilezésnek azokat a reakciókat nevezzük, melyben egy aromás gyűrű egy vagy több hidrogénatomját vagy más helyettesítő csoportját Friedel–Crafts katalizátor jelenlétében alkilcsoportra cseréljük.
-A Friedel-Crafts katalizátorok által aktivált reakciók olyan nagy számban fordulnak elő, hogy az már tárgyalhatatlan egy témakörben. Ezért szűkebb értelemben Friedel-Crafts reakcióként annak két leggyakoribb típusát (Friedel-Crafts acilezés ill. alkilezés) tárgyalják.
+Erre példa a [[benzol]] metilezése [[metil-klorid]]dal:
-== Friedel-Crafts alkilezés ==
-Friedel-Crafts alkilezésnek azokat a reakciókat nevezzük, melyben egy aromás gyűrű egy vagy több hidrogénatomját vagy más helyettesítő csoportját F.-C. katalizátor jelenlétében alkilcsoportra cseréljük.
-Erre példa a benzol metilezése metilkloriddal:
 [[Fájl:F-C alkil.png|350px]]
@@ 20. sor: / 15. sor: @@
 == Friedel-Crafts acilezés ==
-A reakciók másik fő típusát a Friedel-Crafts típusú acilezési reakciók alkotják
+A reakciók másik fő típusát a Friedel–Crafts típusú acilezési reakciók alkotják
-Friedel-Crafts acilezés során az aromás gyűrűbe F.-C. katalizátor jelenlétében acilcsoportot viszünk be vagy egy meglévőt cserélünk ki.
+Friedel-Crafts acilezés során az aromás gyűrűbe Friedel–Crafts katalizátor jelenlétében acilcsoportot viszünk be vagy egy meglévőt cserélünk ki.
-Attól függően milyen acilcsoportot viszünk be a szerves molekulába aldehidek vagy ketonok képződnek termékként.
+Attól függően, hogy milyen acilcsoportot viszünk be a szerves molekulába, [[aldehidek]] vagy [[ketonok]] képződnek termékként.
-Ha az acilezés során formilcsoport bevitele történik (formilezés) aldehidhez jutunk.
+Ha az acilezés során formilcsoport bevitele történik (formilezés), aldehidhez jutunk.
-Erre példa a benzaldehid előállítása (formilezés, Gattermann-Koch szintézis).
+Erre példa a [[benzaldehid]] előállítása (formilezés, Gattermann–Koch szintézis).
-A reakció szobahőmérsékleten véghezvihető réz(I)-kloriddal aktivált vízmentes alumínium-klorid katalizátor segítségével.
+A reakció szobahőmérsékleten véghezvihető [[réz(I)-klorid]]dal aktivált vízmentes alumínium-klorid katalizátor segítségével.
 [[Fájl:Benzaldehid.png|350px]]
 Formil helyett egyéb más acilcsoportot is bevihető a molekulába, ekkor ketonok keletkeznek.
-Például benzolból és ecetsavanhidridből acetofenon állítható elő:
+Például benzolból és [[ecetsavanhidrid]]ből [[acetofenon]] állítható elő:
 [[Fájl:Acetofenon.png|525px]]
@@ 37. sor: / 32. sor: @@
 == Friedel-Crafts katalizátorok ==
-''1. Proton (Brönsted) savak,''ezek egyben a reakcióközeget is jelentik. Nemcsak katalizátor, hanem egyben oldószer is. Megfelelő katalizáló hatással csak az erős elektrolit bír. Leggyakrabban alkalmazott protonsav katalizátor a ''kénsav'' (szenesít, korrozív hatás), a folysav (üveg szerkezeti elemeket megmarja).
+''1. Proton (Brönsted) savak,''ezek egyben a reakcióközeget is jelentik. Nemcsak katalizátor, hanem egyben oldószer is. Megfelelő katalizáló hatással csak az erős elektrolit bír. Leggyakrabban alkalmazott protonsav katalizátor a ''kénsav'' (szenesít, korrozív hatás), a [[folysav]] (üveg szerkezeti elemeket megmarja).
-''2. Lewis savak.''Ezek általában fém-alkilek illetve fém-halogenidek. Leggyakrabban az <math>AlCl_3</math>-ot és az <math>AlBr_3</math>-t használják, ezért ezeket Friedel-Crafts katalizátornak is nevezik. Hasonló, gyakorlati szempotból jelentős (bár kevésbé aktív) katalizátor a bór-trifluorid, az ón-tetraklorid, a cink-klorid és a bórsav vízmentes állpotban.
+''2. Lewis savak.''Ezek általában fém-alkilek illetve fém-halogenidek. Leggyakrabban az <math>AlCl_3</math>-ot és az <math>AlBr_3</math>-t használják, ezért ezeket Friedel–Crafts katalizátornak is nevezik. Hasonló, gyakorlati szempotból jelentős (bár kevésbé aktív) katalizátor a [[bór-trifluorid]], az [[ón-tetraklorid]], a cink-klorid és a [[bórsav]] vízmentes állpotban.
 == Katalizátor mennyisége ==
-Friedel-Crafts reakció lejátszódásakor a keletkező melléktermék (például víz, ecetsav) katalizátorméregként viselkedik. Ezért a folyamat lejátaszatásakor a katalizátorból legalább sztöchiometrikus mennyiséget kell alkalmazni.
+Friedel–Crafts reakció lejátszódásakor a keletkező melléktermék (például víz, ecetsav) katalizátorméregként viselkedik. Ezért a folyamat lejátszatásakor a katalizátorból legalább sztöchiometrikus mennyiséget kell alkalmazni.
 == Termékek homogenitása ==
-Alkilezés során minden esetben összetett termék keletkezik. Ebben nagymennyiségben találhatóak többszörösen szubsztituált származékok is. Továbbá a lejátszódó reakció mindig egyensúlyra vezet,  ezért a termékelegyben számottevő mennyiségben a kiindulási anyagok is megtalálhatóak.
+Alkilezés során minden esetben összetett termék keletkezik. Ebben nagy mennyiségben találhatóak többszörösen szubsztituált származékok is. Továbbá a lejátszódó reakció mindig egyensúlyra vezet, ezért a termékelegyben számottevő mennyiségben a kiindulási anyagok is megtalálhatóak.
-Ezzel szemben Friedel-Crafts acilezésnél összetett terméktől illetve többszörösen helyettesített származék képződésétől nem kell tartani.
+Ezzel szemben Friedel–Crafts acilezésnél összetett terméktől illetve többszörösen helyettesített származék képződésétől nem kell tartani.
 == Forrás ==
@@ 59. sor: / 54. sor: @@
 Organikum, Szerves kémiai praktikum, Budapest, Műszaki kiadó, 1967
+[[en:Friedel–Crafts reaction]]