Keton

A ketonok általános szerkezeti képlete

A ketonok oxocsoportot (═O) tartalmazó oxigéntartalmú szerves vegyületek, melyeknél a funkciós csoport egy láncközi vagy gyűrűs C atomhoz kapcsolódik. Általános képletük: R₁-CO-R₂. A képletben szereplő R₁, R₂ láncokat a keton oldalláncainak nevezzük.

Szabályos nevüket a megfelelő szénhidrogénlánc nevének végéhez illesztett -on végződéssel jelöljük. Az -on végződés előtt feltüntetjük annak a szénatomnak a számát, amelyhez az oxocsoport kapcsolódik. Így az aceton (CH₃-CO-CH₃) szabályos, genfi nómenklatúra szerinti neve propán-2-on. Egyes ketonok régies neve is használatos.

A ketonok legegyszerűbb képviselője az aceton.

Aceton, a legegyszerűbb keton

Fizikai tulajdonságok

A kisebb- és közepes szénatomszámú ketonok jellegzetes, az éterekéhez hasonló szagú folyadékok. Forráspontjuk az alkoholokénál és a karbonsavakénál alacsonyabb, mivel nem képesek hidrogén-híd kialakítására, viszont a szénhidrogénekénél magasabb, mivel a poláris molekulák dipól-dipól kölcsönhatásba léphetnek egymással. A kis szénatomszámú ketonok jól oldódnak vízben, a szénatomszám növekedésével az oldhatóság egyre csökken, az ötös szénatomszámú ketonok már vízben gyakorlatilag nem oldódnak. Az összes keton jól oldódik alkoholban és éterben.

Kémiai tulajdonságok

A ketonok oldalláncai jellegük szerint szubsztitúciós, addíciós, vagy egyéb reakciókban vehetnek részt.

A ketonok az aldehidekkel ellentétben enyhe oxidációs hatásra nem oxidálódnak, így nem adják sem az ezüsttükör-, sem a Fehling-próbát. Megfelelően erős oxidációs hatásra (pl. HNO₃) azonban lánchasadás mellett oxidálhatók, ekkor különféle szénatomszámú karbonsavak keletkeznek.

Előállításuk

A ketonok előállítása a nekik megfelelő szekunder alkohol oxidációjával történhet. Előállíthatók továbbá a megfelelő karbonsavak kalciumsóinak hevítésével is.