Montevideóban született. 1990-ben a Peñarolban kezdte a pályafutását, ahol két évet töltött. 1992-ben Olaszországba szerződött az Atalanta csapatához, melynek színeiben négy év alatt 114 mérkőzésen lépett pályára és 4 gólt szerzett. 1996-ban a Juventus szerződtette, melynek 2005-ig volt a játékosa. Négy bajnoki cím mellett három alkalommal hódította el csapatával az olasz szuperkupaserlegét. 1996-ban világkupát és UEFA-szuperkupát is nyert. Két alkalommal (1996–97, 2002–03) játszhatott bajnokok ligája döntőt, de mindkét döntőt elveszítette. 2005-ben Argentínába szerződött a San Lorenzo együtteséhez, de egy évvel később távozott és visszatért a Peñarolhoz, ahol még egy szezont játszott és 2007-ben visszavonult az aktív játéktól.
2014-ben a Peñarol utánpótlásában kezdte az edzősködést, majd a felnőtt csapatnál lett megbízott edző. 2016-ban a Boca Unidos és a Colón csapatát edzette Argentínában. 2017-ben a Rosario Central szakmai munkájáért felelt. 2019 és 2020 között, illetve 2021-ben az olasz Sambenedettese vezetőedzője volt.[6][7][8] 2021-ben rövid ideig a San Lorenzónál dolgozott. 2022-ben a Juventus U19-es csapatát vette át.[9]
↑„Comunicato ufficiale”, SS Sambenedettese Calcio, 2020. október 27.. [2021. október 18-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés: 2024. február 26.) (olasz nyelvű)
↑„Ritorno in rossoblù per Montero”, SS Sambenedettese Calcio, 2021. február 11.. [2022. május 19-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés: 2024. február 26.) (olasz nyelvű)
