Hantzsch–Widman-nevezéktan
A Hantzsch–Widman-nevezéktan egyike a rendszeres kémiai nevezéktanoknak, a tíznél nem több atomból álló heterociklusos alapvegyületek elnevezési szabályait írja le.[1] Néhány gyakoribb heterociklusos vegyület neve megtartott név, mely nem követi a Hantzsch–Widman névadási sémát.[2][3]
A Hantzsch–Widman-nevezéktant Arthur Hantzsch német és Oskar Widman svéd kémikusról nevezték el, akik 1887-ben, illetve 1888-ban egymástól függetlenül hasonló módszereket javasoltak a heterociklusos vegyületek elnevezésére.[4][5] Ez a nevezéktan az alapja számos triviális névnek, például a dioxinnak vagy a benzodiazepinnek.
A Hantzsch–Widman név mindig tartalmaz egy előtagot, amely a gyűrűben levő heteroatom típusát adja meg, és egy névtövet, mely a gyűrűt alkotó atomok számát jelzi, illetve azt is megadja, hogy van-e kettős kötés a vegyületben. A névben egynél több előtag is előfordulhat, ha a gyűrűben többféle heteroatom is található. Ha ugyanazon típusú heteroatomból több is található a gyűrűben, akkor azt sokszorozó előtag jelzi, a különböző atomok egymáshoz képesti helyzetét pedig helyzetszámmal adják meg. A Hantzsch–Widman nevek a szerves kémiai nevezéktan más rendszereivel is kombinálhatók, így például a szubsztitúciós viszonyok vagy a kondenzált gyűrűk is jelölhetők.
Előtagok
[szerkesztés]| elem | előtag | vegy- érték |
elem | előtag | vegy- érték | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| fluor | fluora | 1 | arzén | arza | 3 | |
| klór | klora | 1 | antimon | sztiba | 3 | |
| bróm | broma | 1 | bizmut | bizma | 3 | |
| jód | joda | 1 | szilícium | szila | 4 | |
| oxigén | oxa | 2 | germánium | germa | 4 | |
| kén | tia | 2 | ón | sztanna | 4 | |
| szelén | szelena | 2 | ólom | plumba | 4 | |
| tellúr | tellura | 2 | bór | bora | 3 | |
| nitrogén | aza | 3 | higany | merkura | 2 | |
| foszfor | foszfa | 3 | ||||
A Hantzsch–Widman előtag jelzi a gyűrűben található heteroatom(ok) típusát.[6] Ha egynél többféle heteroatom van a gyűrűben, akkor az elsőbbségi sorban előrébb állót adjuk meg először. Például az (oxigént jelölő) „oxa” előtag a névben mindig megelőzi a (nitrogént jelölő) „aza” előtagot. Az elsőbbségi sor ugyanaz, mint amelyet a szubsztitúciós nevezéktan alkalmaz, de a Hantzsch–Widman-nevezéktan használatát csak a heteroatomok korlátozottabb körére javasolják (lásd alább).[3][m 1]
Az előtagok mindegyike „a”-ra végződik: a Hantzsch–Widman-nevezéktanban (de nem a heterociklusok elnevezésének néhány más módszere esetén) az előtag végi „a”-t kihagyjuk, ha az előtagot magánhangzó követi.
A heteroatomról a név megalkotása során feltételezzük, hogy kötésszáma (vegyértéke) a szerves vegyületekre megadott standard kötésszámmal azonos. A halogének standard kötésszáma egy, ezért a heteroatomként halogént tartalmazó gyűrűknek formálisan pozitív töltéssel kell rendelkezniük.[7] Elméletileg lambda-nómenklatúrával jelölhető, ha a heteroatomok vegyértéke nem a standard érték,[3] de a gyakorlatban ezt ritkán használják.
Névtövek
[szerkesztés]A névtövek választása meglehetősen összetett és nincs teljesen szabványosítva. A fő szempontok az alábbiak:
- a gyűrűt alkotó összes – szén- és hetero- – atom száma („gyűrűtagszám”)
- van-e kettős kötés
- a heteroatomok természete
Megjegyzések a táblázathoz
- a heteroatomok elsőbbségi sora: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg.
- a zárójelben szereplő nevek a végződés azon esetét tartalmazzák, amikor nitrogén is található a vegyületben.
| Gyűrűméret | Telített | Telítetlen[m 2] | |
|---|---|---|---|
| 3 | -irán (-iridin) |
-irén (-irin) | |
| 4 | -etán (-etidin) |
-et | |
| 5 | -olán (-olidin) |
-ol | |
| 6A | O, S, Se, Te; Bi, Hg | -án | -in |
| 6B | N; Si, Ge, Sn, Pb | -inán | |
| 6C | B; F, Cl, Br, I; P, As, Sb | -inin | |
| 7 | -epán | -epin | |
| 8 | -okán | -ocin | |
| 9 | -onán | -onin | |
| 10 | -ekán | -ecin | |
Példa: az atomok számozása
[szerkesztés]
A gyűrű 5 atomból áll, telítetlen, két kén- és egy nitrogénatomot tartalmaz.
Az előtagok táblázatában a kén előbb van, mint a nitrogén, előtagja tia. A nitrogén előtagja aza. Ebből a vegyület nevének közepe: di-tia-aza. A tia-t magánhangzó követi, ezért az a végződését elhagyjuk: ditiaza.
Az 5 atomos telítetlen gyűrűk névtöve ol: ditiaza-ol. Az aza a-ját is elhagyva a vegyület neve: ditiazol.
Ha azt is meg akarjuk adni, melyik heteroatom hol helyezkedik el a gyűrűben, az atomokat számozni kell. Az 1-es számot az előbb már használt sorrend miatt valamelyik kén kapja. A második szám a másik kénatom, a harmadik a nitrogén helyzetszámát fogja megadni.
A bal oldali kénnel kezdve a számozást, a helyzetszámok: 1,4,2. Azért ebbe az irányba haladunk a gyűrűben, mert erre van közelebb szubsztituens. A másik kénatommal kezdve a számozást: 1,3,4 vagy 1,4,3. A három lehetőségből azt választjuk, amelyikben a legkisebbek a számok, ez az 1,4,2. (Az 1,3,4 és 1,4,3 közül az előbbit választottuk volna, mert a második szám kisebb benne.)
A vegyület neve tehát a Hantzsch–Widman nómenklaturában: 1,4,2-ditiazol.
Példa: gyűrűhöz kapcsolódó hidrogénatomok
[szerkesztés]Ha egy maximális számú nem kumulált kettős kötést tartalmazó gyűrűben vannak olyan atomok, melyek gyűrűbeli szomszédjaikhoz egyes kötéssel kapcsolódnak, és hozzájuk hidrogén is kapcsolódik, azokat a vegyület nevének elején a sorszámuk utáni dőlt betűs H előtaggal jelezzük. Ezek lehetnek telített szénatomok vagy legalább három vegyértékű heteroatomok.
Példa:
 |
 |
A két vegyület az egyik kettős kötés helyében különbözik egymástól. Mindkettő összegképlete C4H5NS, azaz izomerek. A lehető legtöbb nem szomszédos kettős kötést tartalmazzák, a kénatom ui. két vegyértékű a nevezéktanban.
A számozást és az előtagokat itt is a kénnel kezdjük. A 6 atomos névtöveknél az S a 6A, az N a 6B sorban van, és az utolsó sor számít. A gyűrű névtöve tehát in: tia-aza-in. A tövek a-ját elhagyva, és a heteroatomok helyét feltüntetve mindkét vegyület neve A bal gyűrűben a 2-es szénatomhoz kapcsolódik hidrogén, a többi szénatom telítetlen. A bal vegyület neve így 2H-1,4-tiazin. A jobb gyűrűben a „fölös” hidrogénatom a nitrogénhez kapcsolódik, melynek gyűrűbeli atomszáma 4. A jobb vegyület neve így 4H-1,4-tiazin. |
Megjegyzések
[szerkesztés]- ↑ A 2004-es ajánlás tervezetében javasolják hozzáadni a Hantzsch–Widman-nevezéktannal használatos heteroatomok listájához az alábbi elemeket: alumínium (aluma), gallium (galla), indium (indiga) és tallium (talla), illetve a listáról törlik a higanyt.
- ↑ A maximális számú nem kumulált (nem szomszédos) kettős kötést tartalmazó gyűrű.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Hantzsch–Widman name, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (1983), "Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982)", Pure Appl. Chem. 55 (2): 409–16, doi:10.1351/pac198855020409, <http://iupac.org/publications/pac/55/2/0409/pdf/>.
- ↑ a b c 2.3.3, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science, 40–44. o. (1993). ISBN 0-632-03488-2
- ↑ Hantzsch, A.; Weber, J. H. (1887), "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)", Ber. Dtsch. Chem. Ges. 20: 3118–32, DOI 10.1002/cber.188702002200.
- ↑ Widman, O. (1888), "Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten", J. Prakt. Chem. 38: 185–201, DOI 10.1002/prac.18880380114.
- ↑ Szerves és szervetlen vegyületek nevezéktana, helyesírása. [2020. október 12-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2012. október 21.)
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (1993), "Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993)", Pure Appl. Chem. 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357, <http://iupac.org/publications/pac/65/6/1357/pdf/>.
Források
[szerkesztés]- Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998.,725–728. oldal. ISBN 963-19-2784-9
- TABLE B-I: az elemek prioriása a szerves vegyületekben (IUPAC)
- TABLE B-II: a heterogyűrűk neve (IUPAC)
- "a" Prefixes Used in Replacement Nomenclature: a heteroatomok neve (IUPAC)
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Hantzsch–Widman nomenclature című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.