Dioxin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Dioxin
1,4-dioxin-3D-balls.png
IUPAC-név 1,4 Dioxin
Más nevek p-dioxin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 290-67-5
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H4O2
Moláris tömeg 87,07 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Veszélyek
EU osztályozás igen lobbanékony (F)
mérgező (T)
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)
Ennek a cikknek a tárgya az a két heterociklusos vegyület, amelyek összegképlete C4H4O2. Annak a vegyületcsoportnak a neve, melynek tagjai környezetszennyező és mérgező hatásuk miatt jelentősek, és amelyet a technikai és tudományos irodalom PCDD-nek, vagy dioxinoknak nevez, poliklór-dibenzodioxin.

Dioxinnak nevezik azt a két szerves heterociklusos vegyületet, amelyek egymás izomerjei, nevük: 1,2-dioxin (vagy o-dioxin) és 1,4-dioxin (vagy p-dioxin. Szerkezeti képletüket a jobb oldali ábra mutatja. Mindkettő a heterociklusos vegyületek családjába tartozik.

Az orto izomer – az 1,2-dioxin – peroxid típusú szerkezete miatt igen instabil. CAS száma 289-87-2.

1,4-dioxint elő lehet állítani cikloaddícóval (Diels-Alder reakció[1] alkalmazásával).

Dioxin izomerek szerkezeti képlete és a szubsztituensek számozási sémája

A dioxin szó más jelentései[szerkesztés]

A dioxin szó vonatkozhat általánosságban mindazokra a szerves vegyületekre, amelyek molekuláinak szerkezetében a dioxinváz szerepel, vagyis a dioxin szerkezetében helyettesítő atomcsoportok is szerepelnek. Erre jó példa a dibenzo-p-dioxin, szerkezeti képlete alább.

A dibenzo-p-dioxin szerkezeti képlete és a szubsztituensek számozási sémája. Ez a PCDD család alapvegyülete

Fontos megjegyzést érdemel, hogy a technikai és tudományos irodalom dioxinnak nevezi lazán és rövidítésképpen a dibenzo-p-dioxin klórozott származékait is, amelyeket igen nagy környezetszennyező szerepük miatt jelenleg a szakirodalom igen gyakran tárgyal. Ezekről részletesen a poliklór-dibenzodioxin cikk ír.

Hivatkozás[szerkesztés]

  1. R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan and Ian Gosneya (1994.). „Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 927 - 931. o. DOI:10.1039/p19940000927.  

Lásd még[szerkesztés]