Glicidamid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Glicidamid
Glycidamide.svg
IUPAC-név oxirán-2-karboxamid
Más nevek glicidsavamid
oxiránkarboxamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 5694-00-8
PubChem 91550
ChemSpider 82664
SMILES
C1C(O1)C(=O)N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H5NO2
Moláris tömeg 87,08 g/mol
Sűrűség 1,39 g/cm³
Olvadáspont 32–34 °C
Farmakokinetikai adatok
Biológiai
felezési idő
5 óra
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glicidamid az amidok és oxiránszármazékok közé tartozó szerves vegyület, a karcinogének közé sorolják.[1] Kapcsolatba hozzák a dohánnyal, akár mint annak természetes összetevője, a dohányfüstben pirolízis során keletkező termék vagy egyes dohánytermékekhez adott adalékanyag. Akrilamidból keletkezik. Az akrilamid a vegyipar által használt anyag, melyet számos célra, például poliakrilamidok gyártásához használnak, melyet aztán a (szenny)vízkezeléshez, textilekhez, a papírfeldolgozás során és kozmetikumokban alkalmaznak. Egyes nagy hőmérsékleten sütött vagy pirított élelmiszerekben is keletkezik, például a sült krumpliban, pékárukban vagy a kávéban. A telítetlen zsírsavak és az oxigén reakciója során képződik. Veszélyes anyag, mivel a sejtekben kis mutációkat okoz, ami különböző fajta rákot eredményezhet.

Felfedezése[szerkesztés]

Elsőként Murray és Cloke ismerte fel a glicidamid létezését 1934-ben.[2] A glicimamid képződésével kapcsolatos kísérletek végeztek (további részletek az Előállítása szakaszban találhatók).

Mivel a glicidamid az akrilamid metabolitja, magával a glicidamidot csak kevés tanulmányozták. A legtöbb kutatás az akrilamid hatására összpontosított, míg kifejezetten a glicidamid hatására csak kevés vizsgálat koncentrált. Számos tanulmány tekinti együtt az akrilamidot és glicidamidot, de így is inkább az akrilamidra esik a figyelem.

Szerkezete és reakciókészsége[szerkesztés]

Az akrilamid metabolitja, reakcióképes epoxid.[3] Aszimmetriás szerkezetű, elektrofil tulajdonságokat mutat,[4] nukleofilekkel reakcióba léphet.

Az Ames és a szalmonella mutagenitási vizsgálaton pozitív eredményt ad, ami arra utal, hogy a DNS-ben mutációt okozhat.[3]

Előállítása[szerkesztés]

Az akrilamid citokróm P450 2E1 (CYP2E1) által történő oxidációval természetes úton is keletkezik. Ez a reakció a Michaelis–Menten kinetikát követi.[5] Ez a reakció kritikussá teszi a glicidamidot az akrilamid genotoxikus hatása szempontjából.[4][6] A telített zsírsavak megakadályozzák az akrilamid glicidamiddá történő átalakulását. Ha az élelmiszer feldolgozása közben telítetlen zsírsavat tartalmazó olajat használnak, a képződő glicidamidmennyisége jóval nagyobb lesz.[7]

Elsőként Murray és Cloke kísérelte meg előállítani 1934-ben,[2] α,β-etilénnitrilekből. Ehhez a Radziszewski-reakció módosított változatát használták. A Radziszewski-reakció amidok előállítására szolgál, melyről Radziszewski 1885-ben számolt be. Az amidot „nitrilek 3%-os hidrogén-peroxiddal történő kezelésével, lúg jelenlétében, 40 Celsius fok hőmérsékleten” végzett reakcióval nyerték.[2] A reakciót metanol, etanol és aceton hozzáadásával módosították. Egyes nitrilekből valóban glicidamidot nyertek.

Reakciói[szerkesztés]

A DNS-sel reagál és azzal adduktot képez, DNS-sel szembeni reakciókészsége az akrilamidénál nagyobb. Számos glicidamid-DNS adduktumot leírtak (Beland, 2015). A fő DNS-adduktumot az N7-(2-karbamoil-2-hidroxietil)-guanin (N7-GA-Gua) és az N3-(2-karbamoil-2-hidroxietil)adenin (N3-GA-Ade).[8] A hemoglobinnal (Hb) is reagál, ekkor cisztein-adduktum, S-(20-hidroxi-2-karboxietil)cisztein keletkezik.[9] E reakció során N-terminális valin-adduktum is képződik.[10]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Glycidamide M930003 - NTP. ntp.niehs.nih.gov
  2. a b c Murray, J. V., & Cloke, J. B. (1934). The Formation of Glycidamides by the Action of Hydrogen Peroxide on α, β-Ethylenic Nitriles1. Journal of the American Chemical Society, 56(12), 2749-2751.
  3. a b Bergmark, E., Calleman, C. J., & Costa, L. G. (1991). Formation of hemoglobin adducts of acrylamide and its epoxide metabolite glycidamide in the rat. Toxicology and Applied Pharmacology, 111(2), 352-363.
  4. a b Beland, F. A., Olson, G. R., Mendoza, M. C., Marques, M. M., & Doerge, D. R. (2015). Carcinogenicity of glycidamide in B6C3F 1 mice and F344/N rats from a two-year drinking water exposure. Food and Chemical Toxicology, 86, 104-115.
  5. Besaratinia, A., & Pfeifer, G. P. (2004). Genotoxicity of acrylamide and glycidamide. Journal of the National Cancer Institute, 96(13), 1023-1029.
  6. Luo, Y. S., Long, T. Y., Shen, L. C., Huang, S. L., Chiang, S. Y., & Wu, K. Y. (2015). Synthesis, characterization and analysis of the acrylamide-and glycidamide-glutathione conjugates. Chemico-Biological Interactions, 237, 38-46.
  7. Granvogl, M., Koehler, P., Latzer, L., & Schieberle, P. (2008). Development of a stable isotope dilution assay for the quantitation of glycidamide and its application to foods and model systems. Journal of agricultural and food chemistry, 56(15), 6087-6092.
  8. Von Tungeln, L. S., Doerge, D. R., Gamboa da Costa, G., Matilde Marques, M., Witt, W. M., Koturbash, I., Pogribny, I.P. & Beland, F. A. (2012). Tumorigenicity of acrylamide and its metabolite glycidamide in the neonatal mouse bioassay.International Journal of Cancer, 131(9), 2008-2015.
  9. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. "Acrylamide" in IARC Monographs on the evaluation of carcinogen risk to humans, International Agency for Research on Cancer, Lyon, France, 1994, 60:389–433.
  10. Schettgen, T., Müller, J., Fromme, H., & Angerer, J. (2010). Simultaneous quantification of haemoglobin adducts of ethylene oxide, propylene oxide, acrylonitrile, acrylamide and glycidamide in human blood by isotope-dilution GC/NCI-MS/MS. Journal of Chromatography B 878(27), 2467-2473.

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Glycidamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.