Etoxikin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ethoxyquin[1]

Ethoxyquin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 91-53-2
PubChem 3293
ChemSpider 3177
ChEBI 77323
SMILES
O(c2ccc1c(\C(=C/C(N1)(C)C)C)c2)CC
InChI
1/C14H19NO/c1-5-16-11-6-7-13-12(8-11)10(2)9-14(3,4)15-13/h6-9,15H,5H2,1-4H3
InChIKey DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N
UNII 9T1410R4OR
ChEMBL 172064
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C14H19NO
Moláris tömeg 217,31 g/mol
Olvadáspont <25 °C
Forráspont 123–125 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az etoxikin (EQ) kinolinalapú antioxidáns, melyet egyes országokban tartósítószerként használtak, és eredetileg a körték foltosodását korlátozták vele (például „Stop-Scald” márkanéven).[2] Egyes állateledelekben a zsírbomlás lassítására, egyes fűszerekben a karotinoid színanyagok oxidációja okozta színvesztés megakadályozására használták.[3]

Története[szerkesztés]

Az etoxikint 1921-ben fedezte fel Emil Knoevenagel,[4] 1959-ben hozta forgalomba Santoquin néven a Monsanto. Az 1960-as évektől állateledel-tartósítószerként is használták.[5]

Előállítása[szerkesztés]

Az etoxikint általában 1-klór-4-nitrobenzolból állítják elő nátrium-etoxiddal. Ezek termékét 4-etoxianilinná alakítják, mely az acetonnal reagálva etoxikint ad.[6]

Használata[szerkesztés]

Az etoxikin antioxidáns, mivel megakadályozza a lipidperoxidációt[7] és lipofil vegyületek (karotinok, xantofillok, A- és E-vitamin) oxidációját akadályozza.[8]

Nagy mennyiségben használatos halliszttartósításra (főleg akvakultúrában).[9] A növényvédőszerkénti használatának tilalma előtt ezenkívül héjbarnulás ellen is használták almákon, körtéken.

A hallisztek szállítás közben öngyulladásra hajlamosak.[10] Ez ellen sokszor a származási helyen etoxikint adnak hozzá. A Nemzetközi Tengeri Hajózási Szervezet (IMO) legalább 100 mg/kg etoxikint ír elő tengeri szállításkor.[11]

2016 végén közzétett a Greenpeace egy kutatást 54 haltermékből (többek közt lazacok, pisztráng, Sparus aurata, Moronidae) az etoxikin jelenlétéről. A hagyományos akvakultúrából származó mind a 38 étkezési termék tartalmazott etoxikint. 32 hagyományos tartású halból készült termék esetén a koncentráció a húsok etoxikin-határértéke, 50 µg/kg felett volt, a legnagyobb mért érték, 881 µg/kg egy norvég eredetű lazactermékben volt kimutatható (az értékek mindig az etoxikin és az etoxikindimer összegei).[12] Az EU-ban nincs határérték az etoxikinre halakban.[13] 2017-ben a genfi kantoni laboratórium az «A Bon Entendeur» című adásban kutatást végzett 18 próbával svájci üzletekben lévő tenyésztett lazacokról. 15-ben találtak etoxikint vagy annak metabolitjait. 2 esetben magas koncentrációt (>1000 µg/kg) találtak. Csak egy esetben nem találtak etoxikint.[14]

Környezeti hatásai[szerkesztés]

Etoxikindimer

Főképp az oxidatív metabolitja, az etoxikindimer dúsul fel a halak szöveteiben,[15] ezenkívül az emberi zsírszövetben és az anyatejben is feldúsulhat[16]

Engedélyezés[szerkesztés]

Az etoxikin Németországban takarmányadalékként engedélyezett (E324).[17] Lazacfarmokban azonban tiltott a használata az EU-ban és Svájcban is.[14]

Növényvédő szerként az Európai Unióban 2011-től nem engedélyezett, mert nincs felvéve a 91/414/EGK irányelv I. mellékletébe.[18] Svájcban se engedélyezettek ilyen hatóanyagú növényvédő szerek.[19]

Az EFSA 2015. november 18-i sajtótájékoztatóján elmondta, hogy „általános adathiány miatt” nem történt egyértelmű biztonsági értékelés az anyagról.[20] 2017 nyarán eldöntötte az EU az etoxikin-használat tilalmát, amennyiben nincs bizonyíték arra, hogy ezek a fogyasztókra nem ártalmasak. Eddig kell biztonságos és hatékony helyettesítő anyagot keresni.[14]

Szabályozás[szerkesztés]

Az etoxikint eredetileg 1965-ben betegség elleni szerként regisztrálták, mely a körtefoltosodást akadályozza termelés utáni beltéri használatkor nedvesítéssel vagy impregnált burkolattal.[3]

A körtebarnulást korlátozó antioxidánsként az etoxikin engedélyezett az Amerikai Egyesült Államokban[3] és az Európai Unióban.[2]

Az Amerikai Egyesült Államokban engedélyezték takarmány-adalékanyagkénti használatát,[21] ételadalékkénti használatát a chiliporra, borsra és az őrölt chilire korlátozták.[22] Az etoxikin nem engedélyezett étel-adalékanyagként az Európai Unióban.[23]

Az etoxikin Norvégiában és Franciaországban a halipar területén stabilizátorként engedélyezett, így tenyésztettlazac-eledel pelletekben gyakran van.[24]

Norvégia ezt a gyakorlatot betiltotta, miután az EU bevonta az engedélyt 2017-ben, ennek megfelelően az etoxikint tartalmazó eledelek eladását 2019. december 31-ig engedélyezte, ezután tilos lett eladásuk, azonban 2020. június 20-ig felhasználhatók voltak.[25]

Az etoxikin csirkefarmokban használt csirkeeledel pelletekben is megtalálható.[26]

2017-ben az EU bevonta az etoxikin engedélyét állateledel-adalékkénti használatra, 2017–2019 közti dátumokat megadva azok eladásának engedélyének végére az alternatívák bevezethetőségéért.[27]

Biztonság[szerkesztés]

Egyesek szerint az állateledelekben lévő etoxikin több egészségi problémáért felelhető. Eddig (2019) az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatala csak az etoxikin és a májban megnövekedett protoporfirin IX-mennyiség, illetve a májenzimek mennyiségének növekedése közt talált összefüggést egyes állatokban, de nem ismertek ezekből fakadó egészségi következmények.[28]1997-ben az Állatorvosi Központ javasolta az állateledel-gyártóknak az etoxikinszint önkéntes korlátozását 75 ppm-re további bizonyítékok megjelenéséig.[28] Azonban az etoxikint tartalmazó legtöbb állateledel nem lépte túl e mennyiséget.[28] 2017-ben a svájci régiós ügyekért felelős minisztérium laboratóriumának beszámolói szerint a tenyésztett lazac gyakran túllépte az etoxikin mennyiségének határait több nagyságrenddel, és hogy ennek emberre gyakorolt hatásait nem tanulmányozták kellően részletesen.[29] 2013-ban a Łódźi Egyetem Biológiai és Környezetvédelmi karán végzett kutatások összegezték az etoxikinnek kitett állatokra és emberre gyakorolt hatásokat, és ide tartoznak többek közt a tömegcsökkenés, a máj-, vese-, ductus thoracicus- és mitokondriális elváltozások, az anémia, a letargia, a vizelet, bőr vagy szőrszálak színváltozása, a megnövekedett mortalitás, a csökkent immunitás, ezenkívül a halak végső tömegének változását és allergiát is okozott (kontaktkitettség).[30]

2015-ös EFSA-értékelés[szerkesztés]

Az EFSA által közzétett 2015-ös értékelés szerint az etoxikin állateledelként vagy a fogyasztók és a környezet számára való biztonságosságának biztos ismeretéhez szükséges adatok hiányoznak.[31] A hatóság megemlítette, hogy az etoxikin egyik metabolitja, az etoxikin-kinonimin genotoxikus lehet, és a 4-etoxianilin, egy olyan szennyeződés, mely a gyártás során fennmaradhat, mutagén lehet.[2] Erre válaszolva az állateledel-gyártók lépéseket tettek a termékekben lévő 4-etoxianilin mennyiségének csökkentésére.[32]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 3710
  2. ↑ a b c EFSA Ethoxiquin
  3. ↑ a b c (2004. november) „R.E.D. FACTS Ethoxyquin”, Kiadó: United States Environmental Protection Agency. EPA-738-F-04-006.  
  4. ↑ E. Knoevenagel (1921. szeptember 17.). „Zur Kenntnis der Keton-anile, I.: Darstellung aliphatischer Keton-anile und alkalische Spaltung von Keton-anil-Jodalkylaten”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) 54 (8), 1722–1730. o. DOI:10.1002/cber.19210540807.  
  5. ↑ Janusz Skolimowski, Aleksandra Augustyniak, Alina Błaszczyk: Ethoxyquin: An Antioxidant Used in Animal Feed (angol nyelven), 2013. (Hozzáférés: 2019. június 5.)
  6. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (angol nyelven). William Andrew, 586. o. (1996). ISBN 0-8155-1853-6 
  7. ↑ Alina Błaszczyk, Aleksandra Augustyniak, Janusz Skolimowski (2013). „Ethoxyquin. An Antioxidant Used in Animal Feed” (angol nyelven) (PDF). International Journal of Food Science, 12. o. DOI:10.1155/2013/585931.  
  8. ↑ Stabilizing Rendered Ingredients, Animal Feed and Pet Food
  9. ↑ Edelfisch oder Ekelfisch? – Lachs in der Massentierhaltung, 2014. augusztus 5. [2016. december 21-i dátummal az eredetiből archiválva]. (egy Frontal21-adás leirata)
  10. ↑ Fishmeal, CargoHandbook.com-bejegyzés
  11. ↑ Gretel Bescoby (IFFO): Ethoxyquin in fishmeal – does it have a future?. [2017. február 26-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2023. augusztus 2.)
  12. ↑ Ethoxyquin: Verbotenes Pflanzenschutzmittel in Speisefisch. (Hozzáférés: 2020. január 7.)
  13. ↑ Greenpeace: Ethoxyquin: Chemie in Speisefisch. Wie verbotenes Pflanzenschutzmittel in Aquakulturen landet. (Hozzáférés: 2016. december 16.), Laborergebnisse in der Übersicht
  14. ↑ a b c Fischfutter mit Pestizid: Noch immer Ethoxyquin in fast allen Zuchtlachsen. srf.ch, 2017. december 19. (Hozzáférés: 2017. december 19.)
  15. ↑ Victoria J. Berdikova Bohne, Anne-Katrine Lundebye, Kristin Hamre (2008. május). „Accumulation and depuration of the synthetic antioxidant ethoxyquin in the muscle of Atlantic salmon (Salmo salar L.)” (angol nyelven). Food and Chemical Toxicology 46 (5), 1834. o.  
  16. ↑ Ethoxyquin – Zusammenarbeit mit dem ZDF. GALAB, 2015. augusztus 24. (Hozzáférés: 2019. június 6.)
  17. ↑ Stoffe mit antioxidierender Wirkung. bvl.bund.de
  18. ↑ 32011D0143
  19. ↑ Az Európai Bizottság egészségügyről és az élelmiszer-biztonságról szóló áltlános irányelve: Az etoxikinről szóló bejegyzés az Európai Unió növényvédőszer-adatbázisában. (Hozzáférés: 2016. március 26.), Svájci növényvédőszer-adatbázis
  20. ↑ Az EFSA 2015. november 18-i sajtótájékoztatója: Ethoxyquin: Sicherheitsbewertung der EFSA ohne Ergebnis
  21. ↑ 21 CFR 573.380
  22. ↑ 21 CFR 172.140
  23. ↑ COMMISSION IMPLEMENTING REGULATION (EU) 2017/962 of 7 June 2017 suspending the authorisation of ethoxyquin as a feed additive for all animal species and categories. European Union
  24. ↑ (2010) „Levels of synthetic antioxidants (ethoxyquin, butylated hydroxytoluene and butylated hydroxyanisole) in fish feed and commercially farmed fish”. Food Addit Contam Part a Chem Anal Control Expo Risk Assess 27 (12), 1652–7. o. DOI:10.1080/19440049.2010.508195. PMID 20931417.  
  25. ↑ Use of ethoxyquin as an additive is suspended. Mattilsynet
  26. ↑ (1998. május) „Allergic contact dermatitis to ethoxyquin in a farmer handling chicken feeds”. Australasian Journal of Dermatology 39 (2), 89–91. o. DOI:10.1111/j.1440-0960.1998.tb01255.x. PMID 9611377.  
  27. ↑ EUR-Lex - 32017R0962 - EN - EUR-Lex
  28. ↑ a b c Pet Food Labels - General. U.S. Food and Drug Administration, 2017. október 13. (Hozzáférés: 2019. augusztus 16.)
  29. ↑  Farmed Norwegian Salmon World's Most Toxic Food (en nyelven).
  30. ↑ (2013. január 15.) „Ethoxyquin: An Antioxidant Used in Animal Feed”. International Journal of Food Science 2013, 585931. o. DOI:10.1155/2013/585931. PMID 26904606.  
  31. ↑ Ethoxyquin: EFSA safety assessment inconclusive. EFSA, 2015. november 15. (Hozzáférés: 2016. december 14.)
  32. ↑ „What is the future of ethoxyquin in the EU?”.  

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethoxyquin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethoxyquin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Etoxikin&oldid=26362381”