Brucin
Brucin | |
IUPAC-név | 2,3-dimetoxisztrichnidin-10-on |
Más nevek | 2,3-dimetoxisztrichnin 10,11-dimetoxisztrichnin |
Kémiai azonosítók | |
---|---|
CAS-szám | 357-57-3 |
PubChem | 442021 |
ChemSpider | 390579 |
KEGG | C09084 |
UNII | 6NG17YCK6H |
ChEMBL | 501756 |
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
Kémiai képlet | C23H26N2O4 |
Moláris tömeg | 394,46 g/mol |
Olvadáspont | 178 °C |
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A brucin növényi alkaloid, a sztrichnin mellett fordul elő többek között a délkelet-ázsiai farkasmaszlag (Strychnos nux-vomica) és ignácbab (Strychnos ignatii) fajokban. A vegyületet Pelletier és Caventon izolálta 1891-ben a farkasmaszlag kérgéből. Szerkezete sokáig tisztázatlan volt.
Fizikai tulajdonságai
[szerkesztés]Etanolból kikristályosítva színtelen, monoklin prizmákat alkot. Íze rendkívül keserű. Hideg vízben rosszul, forró vízben valamelyest jobban oldódik. Éterben oldhatatlan.
Kémiai sajátságai
[szerkesztés]Bázikus jellegű vegyület. Tömény kénsavban színtelenül oldódik. Ha ehhez az oldathoz akár csak nyomnyi mennyiségű salétromsavat adunk, az oldat feltűnően vörössé válik. Nitrátok szintén adják a reakciót. Sói jól kristályosodnak.
Élettani hatása
[szerkesztés]Mivel szerkezetileg a sztrichnintől csak alig különbözik, már 2 mg tiszta brucin orális adagolása jellemző tüneteket vált ki. Halálos adagja körülbelül 1 gramm. Magas vérnyomás és egyes szívbetegségek ellen alkalmazzák.