Aromás szulfonálás

Az aromás szulfonálás szerves kémiai reakció, melynek során egy arén hidrogénatomját aromás elektrofil szubsztitúciós reakcióban szulfonsav funkciós csoporttal helyettesítik.^[1]

Benzolszulfonsav előállítása a benzol szulfonálásával

Mechanizmus

Ebben az aromás elektrofil szubsztitúciós reakcióban a kén-trioxid az elektrofil részecske, melyet tömény kénsavból (vagy füstölgő kénsavból) melegítéssel állítanak elő. Benzol szubsztrátum esetén a reakció terméke benzolszulfonsav.

Az aromás nitrálással és más aromás elektrofil szubsztitúciós reakciókkal ellentétben ez a reakció megfordítható. Tömény savas oldatban szulfonálás megy végbe, míg forró, híg vizes oldatban deszulfonálás történik. Ez a reverzibilitás hasznos eszköz az aromás rendszer védelmére.

Piria-reakció

Klasszikus névvel jelölt reakció a Piria-reakció, melyben nitrobenzol fém-biszulfittal reagálva – a nitrocsoport redukciója és szulfonálás révén – aminoszulfonsavat képez.^[2]^[3]

Tyrer-féle szulfonálás

A maga idejében technológiai jelentőséggel bíró Tyrer-féle szulfonálás^[4] során benzolgőzt engednek keresztül 90%-os kénsavat tartalmazó tartályon, miközben a sav hőmérsékletét 100-ról 180 °C-ra növelik. A vizet és benzolt egy hűtővel eltávolítják, és a benzolos réteget visszatáplálják a tartályba. A módszerrel 80%-os hozam érhető el.

Felhasználása

Az aromás szulfonsavak festékek és számos gyógyszerhatóanyag előállításának köztitermékei. Az anilin szulfonálásával állítják elő a szokatlanul magas olvadáspontú, ikerionos szerkezetű p-aminobenzolszulfonsavat vagy szulfanilsavat. E vegyület amidja és származékaik alkotják a szulfonamid gyógyszerek csoportját.

A polisztirol szulfonálásával nátrium-polisztirol-szulfonát állítható elő.

Kapcsolódó szócikkek

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Aromatic sulfonation című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
↑ Piria, Ann. 78 31 (1851).
↑ THE PIRIA REACTION. I. THE OVER-ALL REACTION W. H. Hunter, Murray M. Sprung J. Am. Chem. Soc., 1931, 53 (4), pp 1432–1443 doi:10.1021/ja01355a037.
↑ U.S. Patent 1,210,725PDF-hivatkozás
↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.

[1] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[2] Piria, Ann. 78 31 (1851).

[3] THE PIRIA REACTION. I. THE OVER-ALL REACTION W. H. Hunter, Murray M. Sprung J. Am. Chem. Soc., 1931, 53 (4), pp 1432–1443 doi:10.1021/ja01355a037.

[4] U.S. Patent 1,210,725PDF-hivatkozás

[Hauptmann-5] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]