Alizarin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Alizarin
Alizarin chemical structure.png
Alizarin-sample.jpg
IUPAC-név 1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
Más nevek 1,2-dihydroxyanthraquinone, Turkey red, mordant red 11, alizarin B, alizarin red, 9,10-anthracenedione
CAS-szám [72-48-0]
PubChem 6293
SMILES Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C14H8O4
Moláris tömeg 240,21 g/mol
Olvadáspont 279–283 °C
Forráspont 430 °C
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok nincs[1]
S mondatok S22, S24/25[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az alizarin élénkvörös színű, természetes eredetű festőanyag. A természetben a festőbuzér (Rubia tinctorum) gyökerében fordul elő cukorhoz (primveróz) kötve, ruberitrinsav-glikozid alakjában. A festőanyag a cukormentes rész, az 1-2-dihidroxi-antrakinon.

Gazdasági jelentősége, története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Már az ókorban is az e célból termesztett festőbuzérból állították elő.

Bizonyított, hogy i. e. 1900-ban Alsó- Mezopotámiában már használták. Buzérral festették a Tutankhamon sírleletei közé tartozó vörös övet és textíliákat is: Egyiptomba Palesztinából exportálták. Akkoriban, azaz i. e. 1350 körül már fémsó-pácokat is használtak a textíliák festéséhez. Az Ószövetségben is többhelyütt szerepel.

A görögök nem annyira festéknek, mint inkább gyógynövényként használták; főleg égési sebek kezelésére. A rómaiak főleg gyapjút és bőröket festettek vele. Pácnak timsót, vas-és rézsókat is alkalmaztak. Időszámításunk kezdete táján egészen Kínáig eljutott.

Nyugat-Európában a 9–11. század között terjedt el használata, és a 13-14. sz.-ra a gyapjúfélék legfontosabb vörös színezékévé vált.

Az iszlám technológia kiemelkedő eredménye volt a törökvörös vagy adrianapoli vörös festék, amit szintén ebből a növényből állítottak elő. A törökvörös szülőhelye a Közel-Kelet volt, onnan jutott el Indiába is. Csak a legkiválóbb vásznak színezésére használták. A közel-keletről orosz közvetítéssel jutott el Angliába. Az ipari forradalom első nagyobb terméke, az erősebb, gépi gyártású fonal a korábbiaknál jobban megfelelt a törökvörös festéknek, ezért ez vált az ipari forradalom idején használt legfontosabb textilfestékké.

Liebermann és Graebe 1868-ban mutatta ki, hogy ez egy aránylag egyszerű, a kőszénkátrányban is előforduló szénhidrogén, az antracén származéka; ettől fogva szintetikusan állították elő, és a festőbuzér termesztése lehanyatlott.

Mesterséges előállítása, felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az antracént antrakinonná oxidálják, ezt koncentrált kénsavval szulfonálják, hogy a kénsavmaradék az antrakinon molekula szénatomjának hidrogénje helyébe lépjen. A 2-antrakinonszulfonsavat nátrium-hidroxiddal olvasztva cserebomlásos-oxidációs reakcióval alizarinná alakul át.

Az alizarint az antrakinon vázon levő különleges helyzetű (-orto) OH-csoportok teszik képessé arra, hogy a pácolással szövetre vitt fémekkel színes komplex sókat alkosson. Az alumínium-sókkal pácolt a szövet az alizarin hatására élénkvörös lesz. A vassal sötétibolya, a krómmal sötétkék komplex sókat alkot stb. Különösen szép vörös színt kaphatunk, ha az alumíniumos pácolás előtt tömény kénsavval kezelt és azután semlegesített ricinusolajjal, ún. törökvörös olajjal itatjuk át a szövetet.

Rokon vegyületek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Számos más antrakinon pácfestéket is ismerünk: ezek molekuláiban nemcsak a hidroxilcsoport helyzete más és más, de egyéb funkciós csoportokat is tartalmaznak. A purpurin, a karmazsin, a kosenil, a kármin, az emodin, a rein stb. egyaránt antrakinon származék; az utóbbi kettő azonban nem mint festék, hanem mint fiziológiai hatású szer jelentős.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]


  A vörös árnyalatai  
Alizarin Amaranth Burgundi vörös Cardinal Kármin Cerise Gesztenye Coral Red Karmazsin Mélyrózsaszín Falu red Tűzvörös
                       
Fukszia Girlsnberry Hollywood Cerise Magenta Maroon Mályva Persian red Halványrózsaszín Pomegranate Vörös Red-violet Rózsaszín
                       
Rozsdavörös Puce Sangria Skarlátvörös Jajrózsaszín Téglavörös Venetian red Cinóber