Antrakinon
| Antrakinon | |||
 Antrakinon | |||
 | |||
| |||
 | |||
| IUPAC-név | 9,10-Antrakinon | ||
| Más nevek | 9,10-Antracéndion | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 84-65-1 | ||
| PubChem | 6780 | ||
| ChemSpider | 13835294 | ||
| EINECS-szám | 201-549-0 | ||
| KEGG | C16207 | ||
| ChEBI | 40448 | ||
| SMILES | O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13 | ||
| InChIKey | RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 390030 | ||
| Gmelin | 102870 | ||
| UNII | 030MS0JBDO | ||
| ChEMBL | CHEMBL55659 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C14H8O2 | ||
| Moláris tömeg | 208,22 g/mol | ||
| Megjelenés | sárgás színű, szilárd | ||
| Sűrűség | 1,44 g/cm³, 20 °C[1] | ||
| Olvadáspont | 286 °C[1] | ||
| Forráspont | 380 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | gyakorlatilag oldhatatlan (0,12 - 0,60 mg/l)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
| R mondatok | Nincs R-mondat[1] | ||
| S mondatok | Nincs S-mondat[1] | ||
| Lobbanáspont | 185 °C | ||
| LD50 | > 5000 mg/kg (egér, szájon át) 15000 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | 1,4-Benzokinon, Antracén | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az antrakinon egy szerves vegyület, az antracénből levezethető kinon. Sárga színű tűkben kristályosodik. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan. Alkoholban és éterben is csak kis mértékben oldódik. Jóval forráspontja alatt is szublimál.
Az antracén elnevezés a görög anthraksz (ἄνθραξ, szén) és a Chinchona (kínafa) szóból származik. A kínafa kérgéből nyert kininből állították elő a kínasavat, ebből pedig a kinont.[3]
Története
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Először Laurent állította elő antracénből, salétromsavas oxidációval 1835-ben.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az antrakinon nagyon stabil vegyület, reakciókészsége kicsi. Oxidációval szemben ellenálló. Nehezen redukálható, redukciója csak erélyes behatásra játszódik le. Erélyes alkáliömlesztés hatására (kálium-hidroxiddal, 250 °C-on) a benzoesav káliumsójává, kálium-benzoáttá alakul. Gyakorlati szempontból a szubsztitúciós reakciói a legjelentősebbek. Számos antrakinon-származékot gyártanak így antrakinonból.
Élettani hatása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A bőrön kiütéseket okozhat. Náthát és hörghurutot okozhat, ha a gőzeit hosszú időn át lélegzik be.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Előállítására többféle módszer is létezik. Előállítható antracénből oxidációval. Az oxidációt vagy valamilyen alkálifém-dikromáttal végzik kénsavas közegben, vagy katalitikus oxidációt alkalmaznak (a katalizátor vanádium-pentoxid). Ftálsav-anhidrid és benzol reakciójában is keletkezik, AlCl3 katalizátor jelenlétében. Ez a reakció egy úgynevezett Friedel–Crafts-reakció.
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az antrakinon kiindulási anyagként szolgál számos festék, például az alizarin előállításához.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 4 5 6 7 Az antrakinon vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 22. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Antrakinon (ChemIDplus)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 20. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Table 27(a) Carbonyl compounds and derived substituent groups. Parent structures. (IUPAC)