Oktinoxát

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Oktinoxát[1]
IUPAC-név 2-etilhexil-[(2-transz)-3-(4-metoxifenil)prop-2-enoát]
Szabályos név [transz-3-(4-metoxifenil)prop-2-énsav]-(2-etilhexil)-észter
Más nevek Etilhexil-4-metoxicinnamát
Oktinoxát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 5466-77-3
PubChem 5355130
ChemSpider 4511170
ATC kód D02BA02
SMILES
O=C(OCC(CC)CCCC)\C=C\c1ccc(OC)cc1
InChI
1/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17
(20-3)12-9-16/h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+
InChIKey YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N
UNII 4Y5P7MUD51
ChEMBL 1200608
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C18H26O3
Moláris tömeg 290,397
Sűrűség 1,01 g/cm³
Olvadáspont -25 °C
Forráspont 198–200 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az oktinoxát (INN: octinoxate) színtelen, vízben nem oldódó folyadék. Napfényszűrő kozmetikumok (rúzsok, alapozók, hidratáló krémek, ajakbalzsamok) alkotóanyaga.

Véd az UV-sugárzástól (elsősorban UV-B-től, kevésbé UV-A-tól). A fényvédő napozókrémek egyik legfontosabb alapanyaga.

A cinnamátok (a fahéjsav származékai) közé tartozik. Két sztereoizomerje közül a transz-változatnak sokkal erősebb a fényvédő hatása. Napfény hatására cisz-izomerré alakul át. Ezt az átalakulást a termékekben különböző anyagokkal gátolják.

Stereochemistry[szerkesztés]

Az oktinoxátban egy szterecentrum és egy kettős kötés található. Sztereoizomerjei:

Az oktinoxát izomerjei
(R)-izomer (S)-izomer
(E)-izomer
(Z)-izomer

Mellékhatások[szerkesztés]

Viszonylag gyakori, nem súlyos mellékhatásként szárítja a bőrt. Jóval ritkábban allergiás reakciót vált ki; ilyenkor a kozmetikum használatát abba kell hagyni, és bőrgyógyászhoz vagy gyógyszerészhez fordulni.

Ritkább, de súlyosabb mellékhatások: bőrirritáció, bőrgyulladás (contact dermatitis), a hajhagyma gyulladása (hajspray esetén), kiütés.

A bőrből kevéssé szívódik fel a szervezetbe,[2] nagy mennyiségű használata azonban nagyon ritka esetekben az immunrendszer károsodását okozhatja. Befolyásolhatja a sejtek közötti jelrendszert, mutációt vagy akár sejthalált okozva. Állatkísérletek szerint az ösztrogénhez hasonló hatása van, ezért várandós nőknek nem ajánlott a használata. Ugyancsak nem javasolt csecsemők számára. Extrém mennyiségű használata a máj károsodását is okozhatja.

A közhiedelemben élő rákkeltő hatást a vizsgálatok nem mutatták ki. Egyes tanulmányok szerint potenciálisan veszélyes szabad gyököket szabadít fel, de erre vonatkozóan további vizsgálatok szükségesek.

Készítmények[szerkesztés]

Magyarországon nincs gyógyszerészeti forgalomban.[3]

Nem gyógyszerészeti termékek magyar nyelvű ismertetővel:

Termékfelsorolások magyar nyelvű lapokon:

Termékfelsorolások angol nyelvű lapokon:

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 6687.
  2. ↑ Egy kísérlet alapján végzett becslés szerint 1–2%-ban. A Octylmethoxycinnamate lapon található Hayden CG, Roberts MS, Benson HA.: Systemic absorption of sunscreen after topical application PubMed-cikkének kivonata.
  3. ↑ Octinoxate[halott link] (OGYI)

Források[szerkesztés]

További információk[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]

A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Oktinoxát&oldid=26128126”