Homogentizinsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Homogentizinsav
Homogentisic acid.svg
IUPAC-név (2,5-dihidroxifenil)ecetsav
Más nevek alkapton
Kémiai azonosítók
CAS-szám 451-13-8
PubChem 780
ChemSpider 759
DrugBank DB08327
KEGG C00544
MeSH Homogentisic+acid
ChEBI 44747
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H8O4
Moláris tömeg 168,15 g/mol
Olvadáspont 150–152 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A homogentizinsav (másik nevén alkapton) piszkosfehér-világosbarna kristályos anyag.

A tirozin nevű fehérjealkotó aminosav lebontásakor átmenetileg keletkező vegyület. Lúgos közegben levegőn oxidálódik és polimerizálódik. A keletkező melanin(en)-szerű anyag fekete színű.

A homogentizinsav-1,2-dioxigenáz(en) enzim hatására tovább bomlik 4-maleil-acetecetsavra(en). Az enzim hiánya az alkaptonuria nevű veleszületett rendellenességet okozza, melynek során a homogentizinsav számos panaszt okozva felhalmozódik a szervezetben, és egy része a vizelettel ürül. Az ilyen betegek vizelete állás közben megfeketedik.

A melanin szinte minden élőlényben előforduló pigment[1]. A homogentizinsavból számos baktérium és gomba állít elő a melanint (pyomelanin).

A tirozin lebontása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Tyrosinedegradation2.png

Vegyület Tirozin 4-hidroxi-piroszőlősav(en) homogentizinsav 4-maleil-acetecetsav(en) 4-fumaril-acetecetsav(en) acetecetsav(en)
fumársav
Enzim Tirozin-transzamináz(en) p-hidroxi-fenil-piroszőlősav-dioxigenáz(en) homogentizinsav-1,2-dioxigenáz(en) cisz-transz-izomeráz(en) fumaril-acetecetsav hidroláz(en)
Enzimdefektus okozta betegség 3. típusú tyrosinaemia alkaptonuria 1. típusú tyrosinaemia(en)


Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. A melaninhiányos egyedek az albínók.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]